В сложных условиях зимы, летая с неподготовленных площадок на колесах, самолеты показали себя с самой хорошей стороны — полуметровый слой снега не был для них помехой при взлете и посадке. К марту 1940 г., моменту завершения конфликта, авиагруппа ГВФ пополнилась еще тремя самолетами ПС-84.
Летом 1940 г. в операции по присоединению Бессарабии участвовало 6 самолетов ПС-84. На их экипажи была возложена задача снабжения всем необходимым войск РККА, которые занимали территории, отходившие от Румынии к Советскому Союзу 1*.
«Мирная передышка» для Ли-2 длилась чуть менее года. С началом войны с Германией гражданская авиация была мобилизована на фронтовые перевозки. 23 июля 1941 г. начальник Управления ГВФ Герой Советского Союза В. С. Молоков подписал распоряжение о формировании Авиагруппы Особого назначения 2* для выполнения заданий Генерального штаба. На вооружение группы поступали линейные самолеты Ли-2, причем машины первое время сохраняли все признаки самолетов ГВФ: «аэрофлотовские» обозначения, серебристую окраску и не имели вооружения. Использовались Ли-2 для доставки военных грузов к линии фронта, эвакуации раненых. Летали как днем, в плохую погоду либо на бреющем, так и ночью — в зависимости от обстановки.
Спустя короткое время после начала действий на фронтах, Ли-2 участвует в первой крупной воздушной операции Великой Отечественной войны — снабжении окруженного Ленинграда.
8 сентября 1941 г. в результате немецкого наступления сухопутное сообщение с «северной столицей» было прервано. 20 сентября 1941 г. ГКО выпустил постановление об организации транспортной воздушной связи между Москвой и Ленинградом. Для перевозок были выделены, помимо самолетов от ВВС, три эскадрильи Московской авиагруппы, имевшие в своем составе до 30 Ли-2.
Авиагруппировке поставили задачу: ежедневно доставлять в Ленинград 100–150 т грузов и вывозить 1000 человек. Конечно, реальная потребность города в продовольствии была значительно больше, но из-за постоянных обстрелов и отсутствия достаточных запасов горючего блокадные аэродромы с трудом позволяли обеспечить и этот объем перевозок. Стремясь увеличить отдачу от рейсов в кольцо блокады, экипажи максимально облегчали свои самолеты и, возвращаясь на «большую землю», брали на борт по 36–38 человек при норме 21.
Поднимаясь в воздух за 30–40 минут до захода солнца, экипажи успевали сделать до рассвета 3 рейса в город. С использованием прифронтовых аэродромов становилось возможным совершать 4 рейса. В итоге к ноябрю 1941 г. удалось обеспечить доставку 150–170 т грузов. 21 ноября в город было доставлено 216 т грузов.
Людей из города вывозили по заранее утвержденным спискам. Кроме того, вывозилась продукция оборонных предприятий. В октябре-ноябре 1941 г. самолеты группы перебросили в район Тихвина и Волхова личный состав 44-й и 191-й СД, а также 6-й бригады морской пехоты: эти силы направлялись для ликвидации прорыва противника, стремившегося полностью изолировать Ленинград.
Полет в Ленинград осуществлялся на малой высоте (до 50 м) плотным строем, чтобы экипажи могли эффективнее обороняться от атак немецких истребителей. Отсутствие воздушного прикрытия в ходе этих рейсов потребовало оснастить Ли-2 оборонительным вооружением. Уже к октябрю 1941 г. самолеты МАОН вооружили ШКАСами: один в верхней турели, два по бокам слева и справа (огонь велся через специальные окна); на некоторых машинах имелся также носовой пулемет — у командира корабля.
Рейсы в Ленинград прекратились в декабре 1941 г. с началом работы «Дороги жизни». Но в ноябре 1942 г. пришлось опять прибегнуть к помощи авиации. Сложная ледовая обстановка не позволяла судам идти к блокированному городу. МАОН, ставшая к тому моменту 1-й транспортной авиадивизией ГВФ, возобновила перевозки по «воздушному мосту».