Как вспоминает Джаннотти, Микеланджело хотел убрать из этого стихотворения слово «страх», так как давно смирился с мыслью о смерти. Во время дружеской вечеринки в доме Строцци с ним произошёл удар. Врачи велели оставить больного на месте, прописав лекарства и строгий постельный режим, пока пациент не придёт в себя.
Болезнь так некстати выбила его из колеи, когда все мысли были о росписях капеллы Паолина. А тут ещё из дома пришла неприятная весть. Как писали братья, племянник Лионардо совсем от рук отбился, грубит взрослым и издевается над старой моной Маргеритой, живущей в их доме с незапамятных времён. Вспомнив, как родитель на смертном одре просил его не оставлять своим вниманием старушку, он тут же отписал Лионардо грозное письмо, потребовав от него уважительного отношения к старой служанке, которая не только принимала его при родах, но и выхаживала и холила, заботясь о здоровье балбеса, а потому он должен относиться к ней как к родной бабке.
Но вскоре его порадовала новость о рождении ещё одного внука. По всему видать, что племянница Франческа и её муж Микеле Гвиччардини живут душа в душу, и у них теперь четверо ребятишек.
Больше двух месяцев ему пришлось проваляться в постели в доме друга. Желая отблагодарить его за гостеприимство и заботу, он подарил Строцци двух пленённых рабов, которым не нашлось места после последней исправленной редакции контракта на гробницу Юлия. Позднее два шедевра оказались во Франции (Париж, Лувр).
Пока шло медленное выздоровление, Дель Риччо, работавший управляющим в доме Строцци, обратился к Микеланджело, который даже в постели не мог бездействовать, с просьбой подумать над проектом надгробия для безвременно скончавшегося своего племянника Чеккино Браччи, сына флорентийского изгнанника. По-видимому, идея не увлекла Микеланджело, но чтобы не обидеть друга, он взялся за работу, сделав несколько эскизов, однако ни один из них не удовлетворил его.
Вскоре ему стало известно, что с просьбой сочинить эпитафию к надгробию Дель Риччо обратился к Джаннотти и другим знакомым поэтам. Это задело Микеланджело за живое, и он принял вызов, загоревшись идеей превзойти соперников как количеством, так и качеством сочинённых эпитафий. Из-под его пера вышли стихи, воспевающие красоту юноши, но все они окрашены трагическим мотивом смерти. В написанном им цикле эпитафий жизнь и смерть словно играют в прятки друг с другом, отчего стихи звучат игриво и естественно, без надрыва и патетики. Всего из-под его пера вышло 48 четверостиший, сонет и мадригал. Проснувшиеся в нём азарт и состязательный дух заставили на время забыть о капелле Паолина, и он загорелся идеей. Сочинённые им стихи обрели лёгкую задорность и не свойственную эпитафиям иронию, как, например, в одном из первых четверостиший этого цикла:
Здесь шутливо обыгрывается фамилия умершего юноши (
В сочинённых им эпитафиях выражены самые чистые чувства, граничащие чуть ли не с идолопоклонством. Ему хорошо был известен племянник Дель Риччо, чьей юной красотой он восхищался. Сочинение эпитафий шло легко, словно его забавляла игра со словом. Когда заказчик попросил также написать портрет или изваять покойного племянника в мраморе, Микеланджело ответил в сонете не без иронии:
Заказчику пришёлся не по вкусу сонет с сокрытой в нём иронией, и он упрятал его подальше от глаз. Что же касается самого надгробия, оно было установлено по рисунку Микеланджело умелым Урбино с помощниками в старинной римской церкви Арачели, что на Капитолийском холме.
Помимо стихов, которые по качеству не все равноценны, особый интерес вызывают любопытные приписки автора к некоторым стихам, которые отсылались небольшими порциями, и заказчик всякий раз одаривал мастера, словно подбадривая, всякими лакомствами, до которых был особенно охоч слуга и помощник Урбино, в обязанности которого входило быть посыльным между заказчиком и исполнителем.