Хотя мальчики неплохо успевали, школьного аттестата ни один из них не получил. Им хотелось жить в мире машин, а из наук их всерьез интересовали лишь те, что были связаны с конструированием новых механизмов. Братья Райт были сугубыми практиками.
В 1888 году их отцу потребовалось срочно напечатать брошюру для церкви. Чтобы помочь ему, братья собственноручно смастерили небольшой печатный пресс, использовав шарнир от складного верха старой коляски, ржавые рессоры и прочий утиль. Пресс работал великолепно. Вдохновленные успехом, братья усовершенствовали модель, подобрав более качественные детали, и открыли собственную типографию. Люди, сведущие в книгопечатании, поражались превосходному печатному станку, который сконструировали братья, — он позволял печатать до тысячи страниц в час, вдвое больше обычного.
Но Райты не хотели останавливаться на достигнутом. Неугомонный дух не давал им почить на лаврах, и в 1892 году Орвилл нашел, наконец, отличное приложение их силам. С изобретением безопасного велосипеда (первая модель велосипеда с двумя колесами одного размера) Америку охватила настоящая велосипедная лихорадка. Братья тоже приобрели по велосипеду, участвовали в гонках и стали настоящими фанатами велоспорта. Вскоре, однако, велосипеды потребовали ремонта. Видя, как они возятся во дворе, друзья и знакомые стали обращаться к ним с просьбами починить их машины. За несколько месяцев братья досконально изучили конструкцию и решили открыть в родном Дейтоне (штат Огайо) собственное заведение по продаже, ремонту и даже модификации новейших моделей велосипедов.
Казалось, лучшего для двух чудо-механиков и придумать нельзя. Они вносили в конструкцию велосипедов различные изменения, проводили испытания, выявляли удачи и неудачи, а потом придумывали все новые модификации. Братья стремились сделать свои велосипеды более маневренными, обтекаемыми, улучшить их настолько, чтобы это кардинально изменило технику езды, давая ощущение уверенности.
Недовольные новейшими разработками, Райты решили, что пришла пора сделать новый, логичный шаг: собрать велосипед собственной конструкции. Задача была не из простых и требовала месяцев упорного труда: им предстояло многому научиться, чтобы сконструировать машину с соблюдением всех правил, — малейшее нарушение технологии грозило ужасными последствиями. Для того чтобы освоить дело до тонкости, братья приобрели новейшие инструменты, закупили одноцилиндровый мотор... и вскоре стали признанными велосипедных дел мастерами, выпускающими велосипеды под собственной торговой маркой. Те, кто ездил на велосипедах братьев Райт, мгновенно чувствовали преимущества их моделей, а предложенные ими технологические изменения вскоре стали промышленным стандартом.
В 1896 году, оправляясь после полученной травмы, Уилбур прочитал газетную статью, которая вдохновила его, определив направление дальнейшей жизни на многие годы. Речь в публикации шла об Отто Лилиентале, ведущем конструкторе летательных аппаратов, — сообщалось, что он погиб при крушении своего планера. На фотографиях были изображены планеры конструкции Лилиенталя. Похожие на древних, распростерших крылья птиц, планеры заворожили Уилбура. Наделенный мощным воображением, он представил себя в полете, и у него захватило дух. Но больше его поразило другое: в статье говорилось, что за долгие годы испытаний, совершив сотни полетов, Лилиенталь так и не сумел существенно увеличить длительность пребывания в воздухе и внести необходимые исправления в конструкцию — возможно, именно это в итоге и стоило ему жизни.
Через несколько лет газеты запестрили сообщениями о пионерах авиации, многие из которых уже вполне, казалось, приблизились к цели создать летательный аппарат с мотором. Теперь процесс напоминал гонки — кто скорее добьется успеха? Уилбуру становилось все интереснее, и он обратился в Смитсоновский институт в Вашингтоне с просьбой выслать ему всю доступную информацию и публикации по аэронавтике и летательным аппаратам. Получив литературу, он несколько месяцев изучал ее, знакомился с математическими и физическими выкладками, чертежами Леонардо да Винчи и проектами планеров XIX века. К этому добавились учебники по орнитологии: Уилбур стал внимательно изучать птиц и наблюдать за их полетом. Чем больше он читал, тем больше проникался странной уверенностью в том, что они с братом имеют все шансы победить в этой гонке.