Аль-Фадиль был так доволен лечением, которое он получил от своего нового доктора (и конечно же своим скорым выздоровлением), что назначил Маймонида одним из придворных врачей — в их числе, кстати, было несколько евреев. За эту должность причиталась довольно скудная плата, но не это было главным. Каирское общество рассматривало назначение на должность придворного врача как знак особого расположения визиря. Это назначение значительно расширило практику Маймонида и увеличило число мусульманских семей, которые обращались к нему за помощью. В ту пору Салах Ад-Дин постоянно отлучался в другие страны для участия в военных походах, и Аль-Фадиль был одним из самых могущественных властителей мусульманского мира. Позднее Маймонид писал, что Аль-Фадиль был глубоко и всесторонне образованным человеком, обладавшим исключительным литературным даром. Он также был щедрым и ответственным правителем. Он оказывал поддержку бедным, создавал академии и славился добрым отношением к своим подданным. Между ним и Маймонидом вскоре установилась очень близкая связь.
Вскоре после описываемых событий Маймонид обрел еще одного близкого друга. Им стал молодой ученый и врач Йосеф ибн Акнин. Эта дружба принесла Маймониду много радости в поздние годы его жизни и послужила источником великого вдохновения. Йосеф ибн Акнин жил в марокканском портовом городе Сеуте и, подобно Маймониду, обладал широкими познаниями не только в вопросах религии, но и в медицине, естественных науках, математике и философии. Как и Рамбам, он подвергался преследованиям со стороны Альмохадов. Его положение значительно ухудшилось за несколько лет до описываемых событий, в 1184 году, когда династию Альмохадов возглавил новый властитель, при котором подвергались преследованиям не только те евреи, что исповедовали свою религию, но и те, кто обратился в ислам. Йосеф ибн Акнин также подвергся мнимому обращению в ислам, но осознавал, что больше не может оставаться в Марокко. И тут ему в руки попала книга Мишне Тора.
Как и многие молодые еврейские интеллектуалы того времени, Йосеф ибн Акнин стремился согласовать учение Библии и Талмуда со своими философскими и научными познаниями. Читая Мишне Тора, он понял, что наконец нашел учителя, который поможет ему преодолеть неуверенность и сомнения. Он решил отправиться в Фостат — не только для того, чтобы отыскать великого ученого, но и для того, чтобы насладиться свободой, которой пользовались местные евреи.
Прибыв в Александрию и не найдя в себе смелости сразу отправиться в Фостат, Йосеф написал Маймониду письмо с просьбой позволить учиться у него. В заключение письма он привел несколько своих стихотворений, написанных по-арабски и на иврите. Рамбам не отличался особой любовью к поэзии, но по стихам Йосефа ибн Акнина было видно, что их автор обладает острым умом, немалым интеллектом, и к тому же прекрасно образован. Эти качества далеко не часто можно было встретить у египетских евреев, и Маймонид без колебаний согласился учить Йосефа.
Йосеф ибн Акнин приехал в Фостат в 1185 году и два года жил в доме Маймонида. Их связывали не только отношения учителя и ученика, но и горячая дружба. Можно было бы без преувеличения сказать, что Маймонид, у которого еще не было детей, относился к своему ученику, как к сыну. И в самом деле, когда в 1186 году у Маймонида родился сын Авраѓам, счастливый отец поведал своему ученику, что о каждом из них, Йосефе и Авраѓаме, он думает как о сыне. Два ученых мужа изучали как религию, так и светские науки. Для каждого из них этот период стал временем крайне активного интеллектуального труда. Йосеф не только учился у своего наставника, но и помогал ему заниматься делами общины, а время от времени отправлялся в поездки по его поручению.
Спустя два года Йосеф ибн Акнин покинул Фостат и отправился сначала в Халеб, а затем в Багдад. Причины его отъезда неизвестны, но вполне возможно, что в их числе были соображения экономического характера. По некоторым свидетельствам, он отправился в Багдад для того, чтобы дать отпор местному гаону,Шмуэлю ибн Али, который, как мы помним, был ожесточенным противником Маймонида и во всеуслышание подвергал сомнению не только его ученость, но и его честность. Какова бы ни была причина отъезда Йосефа ибн Акнина из Египта, это не охладило его дружбы с любимым учителем; в некотором отношении, разлука только усилила ее. С этого момента ученые постоянно переписывались, продолжая обсуждать всевозможные препятствия, стоявшие на пути примирения классической философии с иудаизмом. Именно как продолжение этих дискуссий Маймонид вскоре после отъезда Йосефа ибн Акнина начал работу над сочинением, которому было уготовано стать самой знаменитой его книгой. Это был «Путеводитель растерянных».