К концу 1559 года стало ясно, что расчеты Ивана Грозного на то, что умеренностью и уступками можно не допустить разрастания конфликта в Ливонии и ограничить его рамками сугубо русско-ливонских отношений, не оправдались. Магистр Ливонского ордена Готхард Кеттлер вместе с рижским архиепископом Вильгельмом Гогенцоллерном, рассчитывая на поддержку своего могущественного соседа — великого князя литовского и короля польского Сигизмунда II, снова, как и год назад, показали зубы: нарушили перемирие и напали на центр русских владений в Лифляндии Юрьев-Дерпт. Атака не задалась. Не удалась и попытка отыграться на небольшом замке Лаис. А вот московского медведя эта вспышка магистровой активности изрядно разозлила. Орден надлежало подвергнуть публичной порке — порке показательной, чтобы и Кеттлеру, и рижскому архиепископу стало совершенно ясно: не тот у них вес, чтобы тягаться с московским царем. С другой стороны, наказание, которое обрушилось бы на непонятливых «ифлянских» немцев, должно было продемонстрировать Сигизмунду, что ему не стоит вмешиваться в русско-ливонские разборки: двое дерутся, третий не мешай. Одним словом, новый большой зимний поход русской рати в Ливонию был неизбежен.
«Столп царства» в поход собралсяВо всеподданнейших записках немецкого авантюриста Альберта Шлихтинга, представленных на рассмотрение Сигизмунда II (кстати, за полонное терпение в варварской Московии его королевская милость изволили пожаловать Шлихтинга поместьицем, селом Приалковым в Вешвенской волости в Жемайтии, с которого оный служебник пана Остафия Воловича должен был «службу земъскую военъную конно служити и заступаповати по тому, яко и иные земяне наши, щляхта земли Жомоитское, воину намъ служать»), есть любопытный пассаж, касающийся одного из виднейших московских бояр. По словам Шлихтинга, Иван Грозный
«держит в своей милости князя Бельского и графа Мстиславского (…) И если кто обвиняет пред тираном этих двух лиц, Бельского и Мстиславского, или намеревается клеветать на них, то тиран тотчас велит такому человеку замолчать и не произносить против них ни одного слова, говоря так: «Я и эти двое составляем три Московские столпа. На нас трех стоит вся держава».
Именно боярину И. Ф. Мстиславскому, «столпу царства», было поручено руководство зимним походом 1560 года на непонятливых ливонцев. Назначение столь именитого боярина главой рати говорит о том значении, которое Иван Грозный придавал экспедиции: третье лицо в военной иерархии Русского государства в обычный набег не отправят, для того есть воеводы попроще.
Иван Грозный отпускает воеводу князя Мстиславского с полками на ливонцев зимой 1560 года. Миниатюра из Лицевого летописного свода