Почему магистр так медлил, неясно. Возможно, ему помешали дожди и установившая распутица, а затем ударившие морозы. В результате, отмечал русский летописец, «
«Стояние» Кеттлера и Кристофа на благоразумном удалении от стен Юрьева длилось десять дней. За это время стороны регулярно обменивались ядрами и бомбами, а русские совершили несколько успешных вылазок из города. Самая крупная состоялась 24 ноября, когда навстречу подступившему было к стенам Юрьева магистру
«вылазили на него дети боярские конные из города и стрельцы, убили у маистра из пищалей и дети боярские, человек со сто, а стрельцов государевых убили тритцать с человеком да двух сотников стрелецких».
Активность русского гарнизона, непрерывные действия отдельных русских отрядов на флангах и в тылу у Кеттлера и Кристофа (к примеру, 25 ноября гарнизон замка Нойхаузен совершил успешный набег на старый лагерь соединенного орденско-рижского войска под Сангацкой мызой) и явная невозможность взять Юрьев в обозримые сроки породили разногласия между ливонскими командирами. Кеттлер предлагал отказаться от продолжения бесполезного стояния под Юрьевом и совершить набег на собственно русские земли под Псковом. Кристоф и его начальные люди, напротив, выступали за продолжение осады до победного конца.
Так и не договорившись, Кеттлер и Кристоф сняли осаду (если ее так можно было назвать) с Дерпта и отступили на 12 верст (почти 13 км) к северу, под хорошо укрепленный монастырь Фалькенау, где 29 ноября и разбили новый лагерь. Здесь ливонское войско бесцельно простояло, подвергаясь непрерывным нападениям летучих русских отрядов, еще почти две недели. Катырев-Ростовский, ободренный тем, что неприятель отступил, вовсе не собирался устраивать ему «
На допросе пленные показали, что магистр решил, раз уж не вышло взять Юрьев, отыграться на небольшом замке Лаис, который русские захватили в июле 1558 года, а его форштадт и окрестности были выжжены еще в памятном прошлогоднем зимнем походе. В замке годовал русский гарнизон в количестве 100 детей боярских и 200 стрельцов под началом голов князя А. Бабичева и А. Соловцова. Трехсот ратных людей с немногочисленной артиллерией — в Лаисе было 14 пушек, «