Складывается впечатление, что возобновление войны Кеттлеру нужно было постольку-поскольку. Оно не входило в его планы, но не попробовать выступить он не мог по политическим соображениям. Одним словом, решив разыграть эту карту, Кеттлер, еще будучи коадъютором, стал собирать необходимые финансовые и материальные ресурсы (провиант, фураж, порох, пушки и прочее) и вербовать наемников, чтобы перейти к боевым действиям, как только истечет срок перемирия. На эту работу у него ушло все лето и начало осени, но к октябрю приготовления в общем и в целом были завершены. Новоиспеченный магистр покинул Венден и отправился в Ревель, чтобы оттуда выступить, как и годом раньше, на Дерпт.
Считая себя не связанными никакими соглашениями с Московитом, Кеттлер и руководители Ордена решили не дожидаться, пока истечет срок перемирия, и перешли к активным действиям раньше. 14 октября 1559 года орденский ландмаршал Ф. Шалль фон Белль (похоже, что он был одним из вождей «староливонской партии») с четырьмя ротами-фенлейнами ландскнехтов, несколькими пушками (
Новость о том, что ливонское войско объявилось на дальних подступах к столице русской Ливонии, вызвала среди местных воевод переполох. Они немедля снарядили гонца в Москву, а сами в ожидании приказаний начали готовиться к осадному сидению, приводить в порядок укрепления и артиллерию и свозить в города и замки припасы.
Естественно, в Москве всерьез забеспокоились: как-никак, ситуация до боли напоминала ту, что имела место в минувшем году. Снова неожиданное выступление ливонцев застало русские власти в Ливонии врасплох. Потому на заседании Боярской думы царь решил, а бояре приговорили послать в Псков с ратными людьми боярина воеводу А. Д. Басманова, а из Пскова тамошнему воеводе Ю. И. Темкину-Ростовскому предписывалось «
Сбор малой трехполковой рати, которую должен был возглавить псковский воевода, был назначен в Изборске, откуда ей надлежало идти к Юрьеву на «
Пока суд да дело, Плещеев успел несколько раз сходить в поиск против ливонцев, о чем и отписывал в Москву царю. Он со своими товарищами «
«А изменил маистр и завоевал по Юрьеветцких людей ссылке, а от Юрьева присылали и не одны языки, которые имали у Неметцких людей, и те языки то же сказывали».