В декабре 1905 года «вождь и учитель» снова оказался в царской тюрьме, на этот раз в петербургских «Крестах», затем в Петропавловской крепости и Доме предварительного заключения. В тюрьме Троцкий занимался литературной работой, размышлял над теорией перманентной революции, в качестве отдыха читал классиков европейского романа. Дважды в неделю на свидание приходила Седова. В сентябре 1906 года начался суд, на котором давали показания около 200 свидетелей. Отец и мать сидели в зале заседаний. Их сын прославился на всю Россию, но что уготовят ему судьи? «Отец был бледен, – вспоминал Троцкий, – молчалив, счастлив и убит в одно и то же время». Родители сумели передать сыну, приговоренному к бессрочной ссылке на поселение, золотые червонцы, которые очень и очень пригодились.
Троцкому разрешили сохранить обувь, в подметках и каблуках которой он спрятал паспорт и монеты. Его отправили за Полярный круг. В феврале 1907 года на этапе из Березова, где когда-то закончилась блистательная карьера фаворита Петра I Александра Меншикова, Лев решился на побег на оленьих нартах. Возница, местный житель, зырянин, почти 700 километров около недели вез его навстречу светлому будущему. Укутанный в меха, вооруженный батареей бутылей спирта путешественник сознавал призрачность удачного исхода. Да и возница доставлял хлопот, постоянно вымогал очередной подпитки «горючим». Наконец доехали до уральского подъездного пути, где под видом чиновника, разоблачившись из двух шуб, мехом внутрь и мехом наружу, Троцкий двинулся в западном направлении. Прибыл в Петербург, телеграфировал жене и назначил встречу. С Финляндского вокзала благообразная семейная пара, пережив минуту потрясений, когда по вагону прошли жандармы, покинула родину.
В Финляндии, в большом деревенском доме в Куоккале, Троцкого ждал Ленин. Льву Давидовичу запомнился образцовый порядок его кабинета, аккуратно разложенные нужные газеты с пометками. «А главное, – писал он, – была несокрушимая, хотя и выжидательная уверенность в этом прозаическом, но необыкновенном лице». В Куоккалу ежедневно партийные курьеры доставляли газеты и корреспонденцию. В том же 1907 году Ленина посетит с трофеями кавказский гость – Симон Тер-Петросян, легендарный боевик Камо. Он во главе группы соратников ограбил в Тифлисе два фаэтона с казенными деньгами. В курдюке и бочонке с вином Камо доставил вождю с приветом от Кобы 500 купюр по 500 рублей.
С октября 1907 года до начала Первой мировой Троцкий жил в Вене, куда вскоре приехала Наталья Седова вместе с сыном – Львом-младшим. Главной причиной избрания Вены был преимущественный интерес Троцкого к немецкой политической жизни. Берлин его не устраивал, там кайзеровская полиция исправно выполняла просьбы российских коллег по борьбе с революционерами, арестовала Камо, а с 1908 года укрывала от расправы большевиков провокатора в их рядах Азефа.
В этот период Троцкий, кроме привычной политической работы, сотрудничает с периодикой Одессы, Киева. Это помогает материально, ведь не порывая с Лениным, но принципиально отстаивая собственную позицию, он обрек себя на самообеспечение. Свое лидерство в партии Ленин умело подкреплял ролью неподотчетного ее кассира. Гонораров семье Троцких-Седовых хватало не всегда. Тогда глава семьи отрывал от сердца прочитанные книги и нес их к букинисту, а Наталья посещала ломбард. Особенно тесно Антид Ото сотрудничал с ежедневной газетой «Киевская мысль». Дебютировал статьей о «Симплициссимусе». Потом писал на разные темы, иногда рискованные с точки зрения цензуры. Отмечал смелость редакции, большие традиции интеллигентского радикализма города Киева.
В 1908 году в Вене Троцкий приступил к изданию газеты «Правда», которая продержалась 3,5 года, ее 25 номеров контрабандой доставляли через хорошо знакомые Троцкому Броды и Одессу.
В 1912 году «Правду» как разрешенное издание ленинцы стали выпускать в Петербурге. В первом ее номере напечатали статью Сталина. Полку революционных литераторов прибыло.