Летом 1966 года, когда Леонард появился в Манхэттене, Коллинз работала над своим шестым, на тот момент наиболее экспериментальным альбомом In My Life. Кроме одноимённой песни The Beatles, Коллинз записала для него вещи Дилана, Донована, Рэнди Ньюмена, даже Брехта и Вайля. Но хотя Хольцману нравилось направление, в котором двигалась Коллинз, он считал, что альбому чего-то не хватает. «Я сказал ей: «Он ещё не закончен, нам нужны ещё песни», — вспоминает Хольцман. — Джуди ответила: «Где, чёрт возьми, я возьму ещё песен?» — «Скажи всем, что ты ищешь материал». Она так и сделала, но была немного удручена. А дней через десять Джуди звонит мне и говорит: «Я познакомилась с совершенно замечательным автором».
Рассказывая о своём знакомстве с Леонардом, Джуди Коллинз громко смеётся. Два бизнесмена, сидящие за соседним столиком тихого ресторана в Беверли-Хиллс, отрываются от оплаченного своей компанией ланча и смотрят на роскошную 71-летнюю даму с длинной гривой белоснежных волос, одетую в кожаную куртку, как у рокабильщиков1651.
Дело было ранним вечером в начале осени, вспоминает она. Она открыла дверь и увидела «невысокого человека в тёмном костюме, красивого, скромного». Он сказал, что его прислала Мэри Мартин: он пришёл спеть Джуди свои песни. «Все певцы с новыми песнями приходили ко мне, — говорит она, — потому что у меня был контракт с лейблом и я могла их записать, и ещё потому что я не писала своих песен до 1967 года, и тогда-то я начала сочинять только потому, что Леонард сказал мне: «Почему ты сама не пишешь песни?». Как вспоминает Коллинз, Мэри Мартин «только и говорила, что про Леонарда… постоянно — Леонард то, Леонард это. Она всё время говорила: «Ты должна ему помочь, ты должна услышать эти песни». Мэри мне нравилась, я уважала её, поэтому спросила: «Чем он вообще занимается?» Она ответила: «Он поэт, он написал роман, и, как ему кажется, он написал песню, и он хочет прийти и познакомиться с тобой». Люди в Виллидже обычно буквально хватали тебя за пуговицу, прижимали к полу и пели тебе свою песню, а ты ещё даже не успел с ними поздороваться. Поэтому я сказала: «Конечно, пусть приходит».
Он пришёл ко мне домой, мы выпили вина, а потом пошли к Тони [итальянский ресторан поблизости] поесть, и потом он ушёл — о песнях и речи не было! Понимаете, мы разговаривали о важных вещах, и, конечно, музыка тоже важная вещь, но не тогда, когда ты можешь с кем-то очень хорошо побеседовать. Мы говорили о жизни, о жизни в Нью-Йорке, говорили про Ибицу — Леонард только что ездил на Ибицу, как и мой любовник Майкл. И мы говорили о литературе. Я читала что-то о его стихах и о «Прекрасных неудачниках». Майкл тоже писатель — он написал сценарий фильма «Скандал», о деле Профьюмо*66 — в общем, нам было о чём поговорить. Когда Леонард уходил, я, кажется, сказала: «Я столько слышала об этих песнях. Приходи завтра снова».
На следующий день Леонард пришёл с гитарой. На этот раз они устроились в её гостиной, и он спел три песни: «Suzanne», «Dress Rehearsal Rag» и «The Stranger Song». Песни, по словам Коллинз, «сбили [её] с ног, особенно «Dress Rehearsal Rag». Песня о самоубийстве — мрачнее некуда. Я сама совершила попытку самоубийства в четырнадцать лет, ещё когда не открыла для себя фолк-музыку, так что песня мне, конечно, очень понравилась. Мы отчаянно искали что-то необычное для моего альбома, и когда я услышала «Dress Rehearsal Rag», это было то что надо. «The Stranger Song» показалась мне наименее понятной из трёх песен, которые он спел; теперь я её обожаю и не задумываясь спела бы её, но тогда я была ещё не готова. Потом Майкл сказал: «Тебе надо ещё обязательно спеть про Сюзанну». Я подумала и сказала: «Да, надо сделать «Dress Rehearsal Rag» и «Suzanne» тоже».
Согласно другим источникам, в тот день Джуди не услышала ничего, что могло бы ей пригодиться, но предложила Леонарду сообщить ей, если он напишет что-то ещё; в декабре 1966 года он позвонил ей из дома своей матери в Монреале и спел «Suzanne». «Чушь собачья, — говорит Коллинз. — Мы сразу же решили, что я запишу «Dress Rehearsal Rag», а на следующий день добавили к ней «Suzanne». В пользу слов Коллинз говорит тот факт, что альбом In My Life вышел уже в ноябре 1966 года. Джек Хольцман подтверждает, что Коллинз записала песни Коэна практически сразу же. «Они были превосходны, — говорит Хольцман, — само качество этих песен, их простая сложность, внутренние рифмы — эти тексты волшебны своей законченностью. Ты слушаешь песню Леонарда, и когда она заканчивается, ты знаешь, что он сказал всё, что имел сказать: он не бросил дело на полдороге, довёл песню до конца. Эти две песни оказались тем клеем, без которого альбом не был бы цельным». Остальные песни были уже готовы, готова была и фотография для обложки: оставалось только внести изменения в список песен и авторов — и пластинка появилась в магазинах и начала подниматься в чартах, чтобы попасть в топ-50.