Так Леонард и шёл к музыке — постепенно, иногда на публике, но чаще в уединении или для друзей. В феврале 1966 года на чтении стихов в культурном центре 92nd Street Y в Нью-Йорке Леонард завершил своё выступление исполнением песни «The Stranger Song» — она прозвучала почти так же, как два года спустя на первом альбоме Леонарда, разве что темп был более медленным, голос Леонарда — напряжённым и жалобным, и кое-где отличался текст. В 1968 году Леонард объяснял журналисту из Montreal Gazette: «Я рассматриваю пение просто как продолжение того голоса, который я использую всю жизнь. Это просто одна из сторон его звучания». В 1969 году он говорил в интервью «Нью-Йорк Таймс»: «Нет разницы между стихотворением и песней. Некоторые из них были песнями с самого начала, другие были сначала стихотворениями, некоторые были ситуациями. Во всём, что я пишу, на фоне звучат гитары — даже в романах».
Но все, включая самого Леонарда, сходятся в том, что побудило его стать сингер-сонграйтером: соображения экономические.
— Ну я всегда играл на гитаре и пел. Несколько лет я прожил в Греции, и это была очень хорошая жизнь, в Греции я мог жить на тысячу сто долларов в год, но я не мог оплатить счета из продуктового магазина и поэтому ездил в Канаду, брался там за разную работу, набирал эту сумму плюс плату за билет на паром, возвращался в Грецию и жил там, пока деньги не кончались. Я не мог заработать себе на жизнь как писатель. Мои книги не продавались, они получали очень хорошие рецензии, но мой второй роман, «Прекрасные неудачники», разошёлся во всём мире тиражом что-то около трёх тысяч экземпляров. Единственной альтернативой с финансовой точки зрения было, наверное, податься в преподавание, устроиться в университет или в какой-нибудь банк, как великий канадский поэт Рэймонд Соустер. Но я всё время играл на гитаре и пел, так что это было решением моей экономической проблемы: как зарабатывать на жизнь и быть писателем.
Гидра была дешёвым местом, и Леонард благодаря своему наследству получал семьсот пятьдесят долларов ежегодно, но всё равно оказалось, что на доход от писательства там не проживёшь. «Прекрасные неудачники», несмотря на свою скандальную репутацию и пристальное внимание критиков, продавались плохо до тех пор, пока Леонард не начал музыкальную карьеру и роман не переиздали в мягкой обложке. В 1966 году он опубликовал четвёртую книгу стихов Parasites of Heaven («Паразиты Рая»), но денег она ему не принесла. Стихотворения этого сборника (некоторые из них были написаны ещё в конце пятидесятых) посвящены знакомым темам: любви, одиночеству, отчаянию, — но они были более стандартными по форме, чем материал, составивший «Цветы для Гитлера», а также более личными — они больше походили на песни. Майкл Ондатже заметил, что если в стихотворениях «Цветов для Гитлера» «действуют толпы, то в этих [стихах] действует один человек или двое, [и] предмет описания — не публичные муки, но личная боль и тишина» [10]. Можно подумать, Ондатже писал о каком-нибудь тонко чувствующем сингер-сонграйтере шестидесятых. И, хотя литературные критики сочли «Паразитов Рая» книгой проходной, этот сборник важен для поклонников музыки Леонарда, так как включает несколько его будущих песен: «Suzanne», «Master Song», «Teachers», «Avalanche» и «Fingerprints».
Летом 1966 года Леонарда пригласили на работу в «Си-би-си» — ему предложили стать соведущим нового телешоу. Ему предстояло брать интервью, создавать короткие фильмы и писать свои комментарии. Это предложение Леонард с радостью принял; он часто говорил о необходимости найти аудиторию за пределами своей башни из слоновой кости («Думаю, что время, когда поэтам подобало сидеть на мраморных ступенях, закутавшись в чёрную мантию, прошло» [11]), и работа на телевидении давала ему для этого прекрасную возможность. В интервью Toronto Daily Star он говорил, что собирается «приблизиться к зрителям, делать их частью программы, чтобы они даже присылали нам свои любительские съёмки» [12], - такой интерактивный подход был необычен для середины шестидесятых. Но из этой программы ничего не вышло. Продюсер Эндрю Саймон заявил, что Леонард передумал: «Никаких конфликтов не было. Причины были сугубо личные и эмоциональные. Леонард почувствовал, что быть звездой телевидения — не его судьба». Впрочем, в той же статье Леонард говорил, что не имеет ничего против появления поэта на телевидении: «Я всегда чувствовал, что отличаюсь от других знакомых мне поэтов. Я всегда чувствовал, что они, так сказать, сделали выбор не в пользу жизни. Большинство из них закрыли перед собой множество дверей. Я никогда не ощущал себя своим среди таких людей. Мне всегда были ближе музыканты. Мне нравится писать песни, петь и так далее» [13].
Всё указывало на музыку. В 1966 году Леонард занял немного денег у своего друга Роберта Гершорна и отправился в Нэшвилл.
- Почему Нэшвилл и почему кантри? В 1966 году была музыка и места поинтереснее.