Итак, следуя за родословной Голенищевых-Кутузовых, мы подобрались к XVIII столетию, которому «принадлежал мыслями и привычками» великий русский полководец. У вышеупомянутого Ивана Савиновича было четверо сыновей — Юрий, Семен, Алексей, Иван. Иван Иванович — прадед полководца. Из записи в Герольдмейстерской конторе от 19 июля 1754 года выясняется, что Иван Иванович Голенищев-Кутузов «служил при генерале-фельдмаршале графе Борисе Петровиче Шереметеве флигель-адъютантом»13. И. И. Голенищев-Кутузов служил в Великолуцком гарнизоне капитаном и умер предположительно в 1747 году. В конце XVIII столетия, когда в наследственные права на земли предков вступил самый знаменитый в роду Голенищевых-Кутузовых — Михаил Илларионович (Ларионович), в Псковской губернии числилось по документам 19 представителей этой фамилии мужского пола.
В свою очередь, у «поручика Матфея Иванова сына Голенищева-Кутузова было четверо детей: три сына Ларион (Илларион), Иван, Василий и дочь Прасковья. Старший — Илларион Матвеевич Голенищев-Кутузов — отец будущего полководца. В формулярном списке за 1769 год генерал-майор Илларион Голенищев-Кутузов сообщает, что ему от роду 51 год (полных), что соответствует 1718 году рождения, из дворян и за ним в Пусторжевском, Луцком (Великолукском) и Новгородском уездах 443 мужских души крестьян»14. 8 октября 1733 года он поступил в Петербургскую военно-инженерную школу и был выпущен из нее кондуктором в феврале 1737 года. За время учебы Илларион Матвеевич только однажды побывал в двухмесячном отпуске в родных местах: в 1735 году возвращаясь из отпуска, заболел в Пскове, а выздоровев, сразу же вернулся на службу. И неудивительно. Как отметил историк, «до Манифеста о вольности дворянства (1762 год.
В начале царствования императрицы Екатерины II, 3 марта 1763 года, Илларион Матвеевич был произведен в инженер-генерал-майоры и возглавил подготовительные работы по строительству Арсенала в Петербурге19. Он участвовал в изыскательных работах по постройке канала между Волгой и озером Ильмень, а затем разработал проект Екатерининского канала, ограждавшего Петербург от наводнений (ныне канал Грибоедова), за что получил из рук императрицы золотую табакерку, осыпанную бриллиантами. Отец будущего полководца был одним из выдающихся военных инженеров своего времени, и сыну было чему у него поучиться. Бесспорно и то, что неизменное внимание, которое оказывала Михаилу Илларионовичу на протяжении всей его карьеры Екатерина II, отчасти было связано с тем уважением, которое она испытывала к его знающему и трудолюбивому отцу. Безусловно и то, что безупречная репутация отца накладывала особые обязательства на сына, который сделал все от него зависящее, чтобы оправдать ожидания, налагаемые на него этим родством.