С конца XIV века псковское вече приглашало князей чаще всего из Москвы, к ней же обращалось за помощью в войнах с Литвой и немецкими рыцарями. В 1406 году имели место «сильное и нечаянное нападение и разорение Псковской области с одной стороны от Литовского великого князя Витовта <…>, а с другой в августе от лифляндцев, целые две недели разорявших Псковские волости под Островом и под Котельном. Но и псковичи им отмстили в том же и в следующем году походом на Полотск и Лифляндию. <…> Около Великих Лук и Ржева они отняли у литовцев и Коложское знамя, и самые города сии опустошили. <…> Сверх того за псковичей противу Литвы вступился и великий князь Московский Василий Дмитриевич, а новгородцы в помощи им отказали». Но за помощь надо было платить. В начале XVI века вечевой строй в Пскове был ликвидирован, вечевой колокол увезли в Москву: при Василии III местную знать выселили на другие земли, а их дома и вотчины были розданы верным служилым людям за военную службу. Теперь Псков стал главным бастионом на западном рубеже. Именно поэтому в Пскове, как и в Новгороде, московский князь раньше, чем в других русских землях, заменил боярские вотчины — остаток феодальной раздробленности — поместным служилым дворянством, среди которых было немало предков М. И. Кутузова При царе Иване IV Грозном на Псковской земле не оставалось уже ни одной боярской вотчины. В 1570 году после кровавого погрома в Новгороде он явился со своими опричниками и в Псков. От многих сел и деревень остались пепелища. Из псковских земель Иван Грозный выселил 500 с лишним семей, а города Изборск, Опочку и Порхов взял в опричнину. Таким образом, в глубине веков зародилась важная особенность потомственных псковских дворян: основная их масса была мелкопоместной. Свои земельные наделы они получали за то, что веками служили сначала московским князьям, а потом и великим государям всея Руси. В этом и заключался для них смысл жизни. Только во второй половине XVIII столетия, когда Псков утратил значение приграничной твердыни и жизнь в нем сделалась безопасной, значительная часть земельных владений перешла к столичным аристократическим родам: князьям Шаховским, Гагариным, Салтыковым; графам Строгановым, Гейденам, Каменским, Янковским, баронам Розенам, Вревским, Медемам, Остен-Сакенам и другим5. В отличие от них светлейший князь Михаил Илларионович Голенищев-Кутузов-Смоленский даже на вершине своей карьеры как был, так и остался «простым псковским дворянином», подобно своим предкам, отдавшим всю жизнь военной службе.