Однако вскоре в борьбу вступил другой пильный соперник — тверской князь Михаил Александрович. Тверское княжество было обширным и богатым, имело сильное- войско. Кроме того, Михаила Александровича постоянно поддерживал великий литовский князь Ольгерд, трижды совершивший опасные походы на Москву (в 1368, 1370 и 1372 годах). Новые каменные стены московского кремля оказались неприступными для литовских воинов, но вмешательство литовцев значительно затруднило войну с Тверью. Надеясь на помощь Ольгерда, князь Михаил Александрович в 1371 г. принял из рук хана ярлык на великое княжение и вместе с «царевым послом» отправился на Русь. Однако Дмитрий Иванович не допустил его до Владимира, «разослал на все пути заставы». Ханскому же послу Дмитрий Иванович твердо заявил: «К ярлыку не иду, а князя Михаила в землю на княжение Владимирское не пущу, а тебе, послу, путь чист!» Между Москвой и Тверью началась затяжная феодальная война, которая ослабляла силы страны. В 1375 г. Михаил Александрович снова получил из Орды ярлык на великое княжение. Дальше так не могло продолжаться, и Дмитрий Иванович предпринял решительное наступление на Тверь. Он сумел придать походу на Тверь общерусский характер, привлек к нему около 20 русских князей; на помощь москвичам пришла даже новгородская рать. После месячной осады Михаил Александрович запросил мира. Тверские князья навсегда отказались от претензий на великое княжение, от самостоятельной внешней политики в отношениях с Ордой и Литвой. Значение этого события огромно. В политическом отношении было закреплено главенство Москвы над Русью, многие князья перешли на положение «служебников» великого московского князя. В военном отношении тверской поход был своеобразной «репетицией» сбора общерусского войска, так необходимой перед решительной схваткой с Ордой. Москва окончательно встала во главе общенародной борьбы за свержение ненавистного иноземного ига. Сам Дмитрий Иванович приобрел большой военный опыт, который использовал в войнах с ордынцами. Победа над Тверью была тем более своевременна, что во второй половине 70-х годов ордынцы перешли к открытому военному давлению на Русь.
Опасность со стороны Орды резко усилилась потому, что «замятия» между ордынскими феодалами пошла на убыль. Эмир и темник (предводитель десятитысячного войска) Мамай фактически захватил власть в большей части Орды. Не являясь потомком Чингисхана, Мамай не мог формально стать ханом, потому что это противоречило строгим монгольским обычаям, но он «по своей воле» выдвигал на престол послушных ханов и правил от их имени. В подчинении Руси, которая с 1374 г. вообще прекратила выплату дани, Мамай видел средство упрочить свое положение, победить соперников, которые продолжали претендовать на власть в Орде. Единственным средством подчинения Руси, которая стала проявлять значительную самостоятельность, было военное наступление. И во второй половине 70-х годов это наступление началось.