В 1377 г. большое ордынское войско под предводительством хана Арабшаха (русские летописцы назвали его «царевич Арапша») двинулось на Нижний Новгород. Передовые ордынские отряды появились на реке Суре, протекавшей в 120–130 км от Нижнего Новгорода. Дмитрий Иванович немедленно выступил с московской ратью на помощь своему союзнику — нижегородскому князю. Однако известия о подходе ордынцев не подтвердились. Более того, Дмитрий Иванович получил ложные вести, что Арапша ушел на реку Донец. Поэтому Дмитрий Иванович с главными силами вернулся в Москву, а для прикрытия Нижнего Новгорода были оставлены владимирские, переяславские, юрьевские, муромские и ярославские полки, довольно многочисленные, но действовавшие несогласованно, не обеспечившие надежного сторожевого охранения и разведки. Сын нижегородского князя Иван, оставленный командовать войском, проводил дни в пирах и развлечениях. Оружие и доспехи воины везли в телегах, даже тогда, когда войско перешло реку Пьяну. Такое «небреженье» дорого обошлось войску. От мордовских князей Арапша получал исчерпывающую информацию о движении русского войска, были у него и местные проводники, которые помогли незаметно окружить русскую рать. 2 августа 1377 г. ордынцы неожиданно со всех сторон ударили по русскому войску и разгромили его. «И побежали наши к реке к Пьяно, а татары их гнали, и там убили множество князей и бояр и вельмож. А князь Иван прибежал к реке к Пьяне, гоним напрасно, и упал на коне в реку и утонул, и утонули с ним в реке множество князей, и бояр, и вельмож, и воевод, и слуг, и воинства бесчисленно» — так повествовал летописец об исходе сражения. А ордынцы тем временем «пошли к Новгороду Нижнему изгоном». Князь Дмитрий Константинович бежал в Суздаль, потому что на реке Пьяне «все его воинство избито было», и Арапша беспрепятственно подошел к Нижнему Новгороду. Многие горожане, чувствуя бесполезность обороны— в Нижнем Новгороде не оказалось ни князя, ни военных сил, — «разбежались на судах по Волге к Городцу». 5 августа ордынцы ворвались в беззащитный город и подвергли его страшному разгрому. Разорению подверглась также немалая часть Нижегородского княжества. Отступая с добычей обратно в степи, ордынцы «волости и села попленили и сожгли».
В августе того же года «царевич Арапша» напал на Засурье, «и пограбил Засурье, огнем пожег, и отошел с полоном восвояси». Той же осенью на Нижегородский уезд напали мордовские князья, «волости и села, остаточные от татар, пожгли». Другой татарский отряд почти одновременно с нападением Арапши на Нижний Новгород напал на Рязанское княжество. Ордынцы взяли столицу княжества — город Переяславль-Рязанский, рязанский князь Олег едва сумел бежать, а ордынцы «много зла сотворили» и отошли с добычей и пленными. В 1378 г. ордынцы снова пошли к Нижнему Новгороду. Укрепления Нижнего Новгорода еще не были восстановлены после разгрома, большинство населения не успело вернуться, и город сдался без боя. Немногочисленные горожане при приближении ордынцев «побежали за Волгу». Князь Дмитрий Константинович пробовал откупиться от ордынцев, но они отвергли откуп и снова сожгли Нижний Новгород, а потом «повоевали» все окрестности. Тогда же Арапша «избил» на Волге многих русских купцов, а затем совершил повторный набег на Рязанское княжество. В результате обширные территории Руси на границах с Ордой были опустошены.
Ордынские нападения на Нижегородское и Рязанское княжества в 1377–1378 гг. не были простыми грабительскими набегами. Это было планомерное военное давление на Русь, имевшее целью ослабить русские силы, лишить великого князя Дмитрия союзников, в первую очередь — возможной поддержки из Нижнего Новгорода. Успешные походы ордынцев к Нижнему Новгороду показали, что отдельные князья не в состоянии самостоятельно бороться с ордынскими нападениями. Только непосредственная помощь московских полков могла спасти положение. На Москву с надеждой смотрели жители пограничных городов и волостей.
Однако положение великого князя Дмитрия было довольно сложным. Позорное поражение на реке Пьяне оставило тягостное впечатление, и подорвало авторитет московского князя. Поражение выявило серьезные недостатки в организации войска: слабость сторожевой и разведывательной службы, неумелость и «нерадение» воевод, слабую дисциплину. В отсутствие великого князя воеводы и князья, поставленные во главе войска, не сумели обеспечить единство командования. Требовались срочные меры политического и военного характера, чтобы выправить положение. И эти меры были приняты. Великий князь Дмитрий решил лично возглавить войско, чтобы обеспечить твердое командование. В русском войске была значительно усилена разведка. Горькие уроки «побоища на реке Пьяне» были учтены, и Москва взяла в свои руки оборону южной границы. Это было тем более необходимо, что Мамай готовил новый поход на русские земли. Теперь опасность угрожала непосредственно московским владениям.