Усиление Московского княжества продолжалось при Иване Даниловиче Калите (1325–1340). Воспользовавшись антиордынским восстанием в Твери в 1327 г., князь Иван Калита вместе с ханским войском опустошил территорию Тверского княжества и тем самым ослабил своего основного соперника в борьбе за главенство над Русью. Он добился от хапа признания себя великим князем «надо всею Русскою землею», сам собирал со всех княжеств ордынскую дань — выход и отвозил хану. Немалая часть собранной дани оставалась в «калите» московского князя и использовалась для того, чтобы прикупать новые земли, снаряжать войско. Князь Иван Калита был искусным дипломатом, при нем надолго прекратились ордынские набеги. Избавленная на время от военной опасности, Русь успешно развивала экономику, собирала силы для будущей решительной схватки с Ордой.
Политику Ивана Калиты продолжили его сыновья, тоже ставшие великими князьями, — Семен Гордый (1340–1353) и Иван Красный (1353–1359). Многие другие князья попали в зависимость от могучих московских князей: ростовские, галицкие, белозерские, угличские. В сложной международной обстановке, когда на западную границу усилили нажим литовские феодалы, а новгородские границы подвергались частым нападениям немецких и шведских рыцарей, Москва продолжала борьбу за объединение Руси.
В том, что ордынские ханы, традиционной политикой которых было не допускать усиления кого-либо из князей, столь длительное время не препятствовали возвышению Москвы, сыграли роль два обстоятельства. Во-первых, регулярными выплатами дани, изъявлениями внешней покорности, богатыми подарками хану и его приближенным московские князья умело обманывали ордынских политиков. Во-вторых, резкое усиление Московского княжества совпало с «великой замятней» в Орде, где началась борьба за власть между отдельными группировками кочевых феодалов. По подсчетам историков, за 21 год на ханском престоле сменилось свыше 20 ханов. Ордынским правителям было не до вмешательства в русские дела. Однако с середины XIV в. поворот в ордынской политике явно наметился. От поддержки московских князей ханы перешли к поддержке их соперников, чтобы ослабить Москву, становившуюся слишком опасной. Этот поворот в ордынской политике совпал с княжением внука Ивана Калиты — Дмитрия Ивановича (1359–1389). Дело объединения Руси ему предстояло отстаивать с оружием в руках.
Дмитрий Иванович, князь Московский
Решительная схватка с Ордой приближалась. Но для победы нужно было объединить военные силы страны, поставить их под единое командование. Между тем внутренняя обстановка на Руси осложнилась. После неожиданной смерти Ивана Красного московским князем стал девятилетний Дмитрий Иванович, его старший сын. Соперники постарались воспользоваться благоприятным моментом, чтобы отнять у Москвы великое княжение.
Первым выступил суздальско-нижегородский князь Дмитрий Константинович, который перекупил у хана ярлык на великое княжение. Однако Москва была уже сильна, в борьбу за великое княжение активно включилось московское боярство и митрополит Алексей. Воспользовавшись очередной «замятней» в Орде, московские послы выхлопотали у нового хана ярлык для своего малолетнего князя. Но спор не закончился. Дмитрий Константинович в свою очередь получил ярлык и поспешил запять Владимир. Москвичи действовали, быстро и решительно. По словам летописца, Дмитрий Иванович «собрал силу многую, и пошел ратью к Владимиру, и выгнал его из Владимира, он же бежал в Суздаль, просидев на великом княжении во Владимире всего двенадцать дней». Горький урок, преподанный Москвой незадачливому претенденту на великое княжение, не пропал даром. Когда спустя два года ордынский посол привез Дмитрию Константиновичу новый ярлык на великое княжение, тот «сам не захотел и уступил великое княжение Дмитрию Ивановичу Московскому». Впоследствии суздальско-нижегородский князь даже заключил союз с Москвой, признав Дмитрия Ивановича «братом старейшим», что означало политическую зависимость. Многочисленные нижегородские полки вместе с московскими ратями отражали ордынские набеги. Первая схватка московского князя в борьбе за главенство над Русью была выиграна.