Вторая половина 20-х годов наиболее продуктивна для Ильинского. Он снимается в разных комедиях у режиссеров Б. Барнета, С. Комарова, Л. Дмитриева и Н. Шпиковского и всюду играет новые характеры, разных людей. Его роли — например, Том Гопкинс в «Мисс Менд» или Поль Колли в «Кукле с миллионами»— близки Тапиоке. Только марионеточность Поля приобретает порой зловещий оттенок. Гога Палкин в «Поцелуе Мери Пикфорд» и Никешка в «Когда пробуждаются мертвые» близки к закройщику из Торжка. Тихий билетер Гога становится божком киноманок, потому что его поцеловала Мери Пикфорд. Бродягу Никешку принимают за призрак, вышедший из могилы. Все это Ильинский играет изобретательно, легко и смешно. Трюки, которые он проделывает, спасаясь от поклонниц, достойны хорошего акробата. Но мысль, заложенная в образе Гоги, была слишком мелка, а Никешка был образ отрицательный. Так и не стал Ильинский советской комической киномаской.
В это же время он активно работает в театре Мейерхольда, главным образом в репертуаре русской классики. Здесь его работы серьезнее, значительнее, чем в кино. Аркашка в «Лесе» Островского был эксцентричен. Но в Фамусове за комикованием уже проглядывало что-то тяжелое, страшное. А Расплюев был жалок до отчаяния, смешон до слез.
Но, пожалуй, самой значительной театральной работой Ильинского нужно счесть Присыпкина в «Клопе» Маяковского. Всю свою ненависть, все презрение к хамству, мещанству, обывательской тупости вложил артист в образ этого «самородка из бывших домовладельцев». Каждый жест или интонация Ильинского — от широких плясовых взмахов до мелкого и мерзкого почесывания, от наглого зычного хохота до гундосого хныканья — были насыщены отвращением к персонажу. Ильинский утвердился на путях резкой, беспощадной сатиры.
Большая и плодотворная работа в театре отвлекала от кино. Незаметно промелькнуло участие в первой звуковой кинокомедии — «Механический предатель» (1931). Поставленная Мейерхольдом в 1933 году «Свадьба Кречинского» была последней сценической удачей тех лет. Начинался серьезный перелом, кризис в творчестве Ильинского. Кризис начинался с разрыва сложившихся творческих связей. В 1930 году Ильинский не одобрил «Баню» Маяковского и отказался от роли Победоносикова. В 1933 году отказался от роли в сатирической комедии Протазанова «Марионетки», где играли старые соратники М. Климов, А. Кторов. В 1935 году, окончательно рассорившись с вспыльчивым, самолюбивым и недоверчивым Мейерхольдом, уходит из его театра. Попытка заняться кинорежиссурой успеха не приносит. Сценарий Ильфа и Петрова По мотивам романа «Золотой теленок» неудачно пытались поставить несколько режиссеров. Заканчивал его сам Ильинский совместно с неопытным X. Шмайном. Картину, названную в конце концов «Однажды летом», обругала критика, а зритель встретил равнодушно.
Ильинский играл в ней две роли: комсомольца Телескопа и авантюриста-фокусника Сен-Вербута. Мечтая о создании положительного комедийного образа, он главные силы направил на «голубой» образ комсомольца, к которому не подходил ни физически, ни по характеру своего дарования. Образ фокусника, содержащий сатирические черты, мог стать блестящей удачей, но не привлек внимания к артисту. Разочаровавшись в кино, Ильинский весь свой талант, всю свою редкостную энергию отдал художественному чтению. «Рассказ Карла Ивановича» ив «Отрочества» Толстого, «Старосветские помещики» открыли зрителям нового Ильинского — трогательного, нежного, печального. Последовали «Шинель» Гоголя, блестящий калейдоскоп басен Крылова, рассказов Чехова, жгучая горечь сказок Салтыкова-Щедрина.
К концу 30-х годов кризис был преодолен .
В цитадели русского театрального реализма, в Малом театре были сыграны Хлестаков, Загорецкий, Шмага. Встреча с кинорежиссером Григорием Александровым принесла самую большую победу в кино — роль бюрократа Бывалова в фильме «Волга-Волга»
В. И. Ленин считал бюрократизм одним из самых злейших врагов всего нового, социалистического. Ильинский создал показательный, хрестоматийный образ бюрократа. Основное качество Бывалова — нежелание какой-либо деятельности, кроме достижения личных выгод, неумение что-либо делать, кроме как давать дурацкие указания, боязнь всего нового, недоверие к людям, упоение собой, злая тупость, свинская ограниченность, холуйское пресмыкательство перед сильными, наглое пренебрежение всем, что кажется слабым, безопасным.