1478–1479. Участие в операциях торгового дома Чентурионе (скупка сахара на Мадейре). В августе 1479 года кратковременный визит в Геную.
1478. Рождение старшего сына — Диего.
1482–1484. Плавание к Азорским островам и в Гвинею.
1483. Начало работы над проектом плавания к берегам Восточной Азии западным путем.
1484. Колумб предлагает свой проект португальскому королю Жуану II.
1485, весна. Математическая Хунта отвергает проект Колумба. Смерть Фелипы Мониз Перестрелло.
1485, лето. Колумб переселяется в Кастилию, высаживается в Палосе и знакомится в монастыре Рабида с А. Марченой.
1486, 20 января. Первая аудиенция, данная Изабеллой и Фердинандом Колумбу в городе Алькала-де-Энарес.
1486, 24 февраля. Беседа Изабеллы и Фердинанда о проекте Колумба с А. Марченой.
1486–1487. Проект Колумба рассматривается комиссией во главе с Эрнандо Талаверой. Пребывание Колумба в Саламанке.
1487, лето. Отрицательное решение комиссии Талаверы и вторая аудиенция у Изабеллы и Фердинанда в боевой ставке под Малагой.
1487, осень — 1488. Пребывание Колумба в Кордове. Встреча с Беатрис Энрикес де Араной. Рождение второго сына — Фернандо.
1488, осень. Посещение Португалии и второй тур безуспешных переговоров с Жуаном II.
1489. Бесплодные переговоры о снаряжении экспедиции с герцогами Мединасидония и Мединасели.
1491. Вторичное посещение Рабиды.
1492. Окончательная фаза переговоров с Изабеллой и Фердинандом в лагере Санта-Фе близ Гранады.
1492, 17 апреля. Изабелла и Фердинанд подписывают договор («капитуляцию») с Колумбом.
1492, 30 апреля. Пожалование Колумбу титулов Адмирала Моря-Океана и вице-короля островов и материков, которые будут открыты в ходе экспедиции.
1492, 22 мая. Прибытие Колумба в Палос.
1492, 3 августа. Выход из Палоса «Санта-Марии», «Пинты» и «Ниньи».
1492, 12 августа. Прибытие флотилии Колумба на Гомеру (Канарские острова).
1492, 8 сентября. Флотилия покидает Гомеру и берет курс на запад.
1492, 6–10 октября. Волнение на судах флотилии.
1492, 12 октября, 2 часа полуночи. Открытие первой американской земли — острова Гуанахани.
1492, 28 октября. Открытие Кубы.
1492, 5 декабря. Открытие Эспаньолы.
1492, 25 декабря. Гибель «Санта-Марии» в бухте Навидад.
1493, 16 января. Колумб от берегов Эспаньолы направляется в обратный путь в Кастилию.
1493, 11–14 февраля. Буря на море у Азорских островов.
1493, 4–11 марта. Пребывание Колумба в Португалии и свидание с королем Жуаном II.
1493, 15 марта. Прибытие Колумба в Палос.
1493, апрель. Торжественный прием Колумба Изабеллой и Фердинандом в Барселоне.
1498, май — сентябрь. Буллы папы Александра VI о разделе мира между Кастилией и Португалией.
1493, 25 сентября. Выход из Кадиса 17 кораблей второй экспедиции Колумба.
1493, ноябрь. Открытие Малых Антильских и Виргинских островов и острова Пуэрто-Рико.
1493, 27 ноября. Прибытие флотилии Колумба в бухту Навидад.
1494, 2 января. Основание поселения Изабелла на северном берегу Эспаньолы.
1494, март. Поход Колумба в глубь Эспаньолы.
1494, 24 апреля — 29 сентября. Плавание к Кубе, открытие Ямайки и южных берегов Эспаньолы.
1494, 7 июня. Португало-кастильское соглашение в Тордесильясе о разделе сфер экспансии в Атлантике.
1495. Начало торговли рабами-индейцами. Карательные походы Колумба на Эспаньоле. Прибытие на Эспаньолу ревизора кастильской короны Хуана Агуадо.
1496, 10 марта. Колумб покидает Эспаньолу и направляется в Кастилию.
1498, 22 февраля. Учреждение майората в пользу старшего сына Колумба, Диего.
1498, весна. Подготовка третьей экспедиции.
1498, 30 мая. Выход трех кораблей третьей экспедиции в плавание из Сан-Лукара-де-Баррамеды.
1498, 31 июля. Открытие острова Тринидад.
1498, 1–5 августа. Открытие Южноамериканского материка.
1498, 31 августа. Прибытие Колумба в Санто-Доминго, новую столицу Эспаньолы.
1498–1499. Мятеж Ролдана.
1498–1499. Открытия на южноамериканских берегах Охеды, Ниньо и Герры, Висенте Яньеса Пинсона и Лепе.
1500, 25 августа. Прибытие на Эспаньолу судьи-ревизора Бобадильи.
1500, сентябрь. Арест Колумба и его братьев, отправка их в цепях в Кастилию.
1500, 25 ноября. Прибытие закованного в цепи Колумба в Кадис.
1500, декабрь. Аудиенция у Изабеллы и Фердинанда в Гранаде.
1501 — май 1502. Пребывание Колумба в Кастилии. Работа над «Книгой пророчеств». Подготовка к четвертой экспедиции.
