Достоверных сообщений о Довмонте с 1282 по 1299 почти нет. Одна из литовских летописей, «Кроника Литовская и Жмойтская», достоверность которой у историков вызывает серьезные сомнения, упоминает о походе в 1285 году князя с именем Довмонт в тверские владения, на Олешню, в котором его войско было разгромлено и о борьбе его с 1269 года с литовскими князьями за верховенство как в литовских землях, так и Полоцке, в которой он проиграл и поэтому вернулся в Псков, а за период его отсутствия там княжил Айгуст, наместник Ярослава Ярославича. Очевидно, это или не тот Довмонт, или это не соответствует действительности. В. Белецкий в статье «К изучению новгородско-псковских отношений во второй половине XIII века», опубликованной в сборнике «Археологическое исследование Новгородской земли», вышедшей в Ленинграде в 1984 году: «Незаметность» в летописании Довмонта в последние полтора десятилетия жизни можно объяснить, обратившись к археологическим материалам. Во 2-ю половину XIII века (вероятно – конец столетия) разворачивается активная строительная деятельность псковичей, строится новая линия крепостных сооружений (так называемый «Довмонтов город»), каменная гражданская постройка с потайным ходом под крепостную стену в юго-западном углу Довмонтова города, три каменных храма. Возведение последних может быть соотнесено с данными Е. Болховитинова о строительстве Довмонтом храмов во имя святого Тимофея Газского, Георгия и Федора Стратилата. Повидимому, именно эти годы в первую очередь следует связывать с внутрипсковской деятельности князя».
О хозяйственной деятельности князя Довмонта в этот период писал и митрополит Евгений в «Истории княжества Псковского», вышедшей в Киеве в 1831 году: «Уже князь Домант в последней половине XIII столетия начал строить нижнюю часть Псковской крепости из плитного камня, которая с тех пор и называется просто Домантовой стеной». Также сохранился, вероятно, только один рукописный документ о бытовой жизни псковичей периода княжения Довмонта, написанный на пергаменте, на одной стороне которого сохранилось изображение Довмонта и подпись, на другой – изображение шестиконечного креста на подножии, со свинцовой круглой печатью, висевшей на нитяном шнуре:
«Рядная Тешати и Якима.
Се порядися Тешата с Якимом про складство, про первое и про заднее. И на девце Яким серебро взял, а мониста Тешатина у Якымовы жены свободна Тешати взяти, и рощет учинили промежи себе. А боле не надобе Якыму Тешата, ни Тешате Якым. А на том послуси: Давид поп, Дорожка, Домослав Векошкин, Боян, Кузма Лоикович, Жидило Жихнович, Иван Смолнянин. А кто сей ряд преступить, Якым ли, Тешата ли, тот даст сто гривен серебра. А писал Довмонтов писец».
В конце XIII века Тевтонский орден попытался возобновить походы на северные земли Руси.
4 марта 1299 большой отряд ливонских крестоносцев во главе с командором подошел к Пскову. Немцы разграбили и сожгли посад, перебив многих жителей. Город осаждался в течение десяти дней. Возглавлявший войско командор ордена расположился у церкви Петра и Павла на берегу реки Псковы. Шатер имел слабую охрану, остальные войска расположились редкою цепью вдоль псковских стен. Довмонт «выеха с малою дружиною мужи с псковичи и с Ываном Дорогомиловичем и с его дружиною, противо им вполчився». Ударом на ставку крестоносцев отряда Довмонта, сражавшегося во главе своей дружины, крестоносцев отбросило в реку, Довмонт в поединке ранил командора ордена в голову. Уцелевшие немцы вплавь добирались к своим судам и в спешке уходили от окончательного разгрома. «Тое же зимы за умножение грех наших изгониша ратию немцы посад у Пскова в лето 6806, месяца марта в 4 день, на память святого мученика Павла и Улияны; и избиша игумены, и черньцы, и черницы, и убогия, жены и младые дети, а мужей бог ублюде. В утрии же день погании немцы оступиша град Псков, хотяще его пленити. Боголюбивый же князь Тимофей не стерпе дождати муж своих большея рати и выеха малою дружиною. Помощью Святые Троицы и святого Петра и Павла на брезе удари на них; и бысть сеча зла, яко же николи не бывало у Пскова, и раниша самого комендеря по голове, а ливонцев изьимове посла к великому князю Андрееви, а прочим вскоре повергша оружиа и устремишася на бег, страхом грозы храборства Довмонтова и муж его Пскович.
И прославися имя князей наших во всех странах, и бысть имя их грозно на ратех, и быша князи князем и воеводы воеводам, и бысть грозен глас их пред полки, аки труба звенящи.
Тако же и великий князь Александр и сын его князь Дмитрий с своими боляры и с мужи новгородцы и с зятем своим Довмонтом и с его мужи псковичи побежая страны поганские Немец и Литву и Чюдь и Корелу. И паки же и великим князем Александром и сыном Дмитрием и зятем его Довмонтом спасен бысть Новград и Псков от нашествия поганых Немец».
До сих пор на месте боя стоит церковь Сироткина монастыря.