18 февраля 1268 года объединенные русские войска Новгорода, Пскова, Переяславля-Залесского, Владимира, Суздаля, Смоленска и Полоцка разгромили датско-немецкое войско под Раковором (Везенбергом). Войско возглавлял сын Александра Невского Дмитрий, сыновья тогдашнего великого князя Ярослава Ярославича Святослав и Михаил, тогдашний новгородский служилый князь племянник великого князя Юрий Андреевич Суздальский, Константин Ростиславич Смоленский, новгородские посадник и тысяцкий.
В Старшей Ливонской рифмованной хронике, составленной сторонником Орденаочевидцем и участником описываемых событий в 1280–1290 годах, дано следующее описание Раковорской битвы – при ландмейстере Отто фон Литтенберге во владения датского короля вторглось сильное русское войско, против которого выступило союзническое войско – дерптский епископ Александр, рыцари из Феллина, рыцари из Леаля, из Вейсенштейна. Союзное войско было построено так: рыцари и кнехты в центре, датское войско – по правой, ополчение – по левой стороне. Новгородская летопись так описывает Раковорскую битву: Русское войско подошло к Раквере и с берега реки Кеголы (Киюла) увидели немецкое войско «совокупишася всею ливонскою землею противу князей русских». Русские перешли реку и начали строиться к битве. «По правой руце», против ополчения, стала псковская рать князя Довмонта, «по праву же выше» – владимиро-суздальские полки князей Дмитрия Александровича и Святослава и Михаила Ярославичей, князей Константина Смоленского, Юрия Андреевича и Ярополка. Новгородцы «сташа в лице железному полку противу великой свиньи».
В начале битвы русские войска выдержали удар немцев, понеся тяжелейшие потери. «Железная свинья» немцев ударила на новгородские и псковские полки, второй немецкий отряд незаметно зашел в тыл русским и ударил по новгородскому обозу. «Чело» русского войска в течение четырех часов сражалось в окружении. В битве погибли новгородские посадник и тысяцкий, князь Юрий Андреич отступил с поля боя. Возглавлявший «чело» Довмонт к вечеру с войсками перешел в наступление. Немцы дрогнули и русские войска гнали их почти 7 километров до самого Раковора. Даже немцы назвали Довмонта героем Раковорской битвы. «Совокупишася князи в Новеграде, три брата, Димитрий и Святослав и Михайло Тверский, и Георгий Московский. Блаженный же князь Домант со псковичи поидоша к Ракобору к немецкому января в 23 день. И яко внидоша в землю их, и разделишася на три пути, и многи страны тые попалиша и поплениша. И приидоша к реце Киголе, к Ракобору идучи, и ту наехаша немецкие полцы стояша, и бе видети их яко лес, бяше бо и совокупишася всею ливонскою землею противу князей русских. Князи же не умедлише с новгородцы и поидоша с ним за реку, и поидоша новгородстии полцы в лице противу железному полку и великой свинии. Благоверный же князь Домант со псковичи полком ста с правой руки, а князь Димитрий и Святослав сташа по ту же сторону, а по левую сторону ста князь Михаил Тверский. И сступишася полцы, и бысть побоище страшно февраля в 18 день, и поможе бог князем русским, и гониша немец ко Ракобору в три пути на седмь верст, яко негде коневи ступити за множеством трупу немецкого, и гониша их до града и возвратишася. Много же паде от княжих боляр, а новгородцов убиша – посадника Михаила Федорова и иных немало, и ладожан и псковичь такоже. А князь Георгий Иванович Московский выдал плече свое, отстоял на едином месте и не поможе князем. Понеже бывшу тому великому снятию и крови мнозе льющеся, яко вода, и главам падающим християнским на землю, он же не умилися, на се зря зло, и многим людем тужащим и главами покивающим за християнство, или перевет был в нем, не вемы. И стояша князи с новгородцы на костех три дни со всею силою, и отидоша во свою землю, и привезоша братию свою избиенных».
После победы обескровленное русское войско вернулось домой. Однако Довмонт по эстонским землям дошел до южного побережья Балтийского моря «А Довмонт прошед со псковичи горы непроходимы, и вируян плени и до моря, повоева и Поморье, и возвратися, исполнив землю свою множеством полона. Князь же Димитрий Александрович, виде блаженного князя Доманта мужества и храбрость, вдаст за него дочь свою княжну Марию».
Источники говорят, что тогда же Довмонт выстроил в псковском Кроме свой первый храм – церковь Тимофея Газского. Позднее Довмонт женился на дочери Дмитрия Александровича Переяславского и внучке Александра Невского Марии.