Почти сразу после похода крестоносцев в Пскове началась эпидемия. Через два с половиной месяца после своей последней победы, 20 мая 1299 года, князь Довмонт Псковский скончался, заболев во время мора, и был погребен в правом приделе Троицкого собора. «Тогда беяше и мор на людех зол. И по том времени мало здрав пребыв благоверный князь Тимофей, и нача болети, и в той болезни преставися к богу в жизнь вечную месяца майя в 20 день, на память святого Фалелея. И проводиша его всем собором, игумени и черньцы, и все множество людий плакахуся его, и тако положиша и во святой Троицы с похвалами и песньми духовными. Бысть же тогда жалость велика во граде Пскове мужем же и женам и малым детем «по благоверном князи Тимофеи».
Некоторые русские историки XIX века говорят о том, что псковским князем после отца некоторое время был сын Довмонта Давид. Митрополит Киевский Евгений (Болховитинов) в «Истории княжества Псковского» писал:
«Давид, сын князя Довмонта Миндовговича, наследовал по отце княжение Псковское. Но он большею частью пребывал у сродников своих князей Полотских, а Псковом управляли иногда его, а иногда новгородские наместники, каковыми признавать должно и упоминаемых в Псковской летописи князя псковского Федора Михайловича, присланного новгородцами в 1307 году, Иоанна Федоровича, бывшего в 1309 году, и Бориса в 1313 году. Но в 1323 году сам Давид из Литвы, по приглашению псковичей, приезжал в Псков и ходил на эстляндцев до Колываня или Ревеля, разбил их потом под самым Псковом и заключил с ними выгодный мир. После того об нем уже не упоминается в Псковской летописи».
Интересно сообщение русского историка XIX века П.Д. Брянцева, основанное на литовских источниках. В своей книге «История Литовского государства», вышедшей в Вильне в 1889 году, он писал:
«После смерти Довмонта правителем Пскова признан был сын покойного князя Давид, как прямой наследник его. Но Давид по каким-то соображениям, для нас неизвестным, не занял место отца. Он, как только умер отец, удалился в Литву и поступил на службу к тамошнему великому князю Витеню. Более 26 лет Давид прожил в Литве. Он был любимцем и Витеня и Гедимина. У последнего он был первым лицом в государстве и пользовался неограниченным доверием. По словам литовских летописей, Давид Довмонтович отличался необыкновенною энергией, предприимчивостью и знанием военного дела. Давид пользовался в Литве высокими почестями и окружен был со стороны Гедимина всевозможным почетом, Гедимин сделал его гродненским старостой и даже породнил его с собою, выдав за него одну из своих дочерей.
В 1314 году крестоносцы выступили против литовцев с огромным войском. Против крестоносцев Витень отправил своего любимца Давида Довмонтовича, который разбил рыцарей. Пробегая в сутки до 10 миль, рыцари Тевтонского ордена все-таки не добрались до своего отечества – среди дремучих лесов и топких болот все до одного погибли от голода и истощения.
Давид Довмонтович, живя в Литве, не оставлял без внимания и Пскова: зорко следил за его судьбою и в критические минуты всегда являлся с литовскими войсками на защиту родного города и его населения. Так, в Псковской летописи передается, что когда в 1322 году рыцари, несмотря на перемирие, перебили на Чудском озере псковских гостей и прогнали ловцов, промышляющих звериным промыслом на реке Нареве, то мстителем за сей вероломный поступок явился Давид Гродненский; он во главе своей литовской рати и псковского ополчения вторгнулся в Эстонию, опустошил ее до самого Ревеля, захватил на пути все богатства дерптского епископа и возвратился домой с огромной добычей и 5000 пленных. В следующем году то же самое было. По словам той же псковской летописи, рыцари в 1323 году, 11 мая, напали на Псков и осадили его. Против них опять выступил Давид Гродненский. Он разбил немецкую армию, сжег построенные рыцарями пороки и осадные машины и прогнал крестоносцев за реку Великую.
В последний раз мы видим Давида Довмонтовича в 1324 и 1326 годах предводителем многочисленных литовско-русских армий против Мазовии и бранденбургской мархии; во время последнего похода гродненский староста был изменнически убит мазовецким рыцарем Андреем, находившемся в отряде, сопровождавшем Давида».
В псковских летописях, составленных в середине XV века, осталась следующая запись о князе Давиде, без указания, что это сын Довмонта: