Он приехал в Россию, более того, в место, где дух венецианского маскарада нашел одно из самых успешных воплощений за пределами самой Венеции. Екатерина Великая поручила братьям Волковым, Федору и Григорию, отцам-основателям русского классического театра, отказавшись от русского стиля, который они недавно начали облагораживать, создать в духе венецианского маскарада блестящую придворную феерию, посвященную ее коронации. Феерия называлась «Торжествующая Минерва» и потребовала столько усилий, что, работая над ней, Федор в буквальном смысле загнал себя в гроб. Мода на маскарады, однако, продолжилась, благодаря чему Казанова с такой легкостью получил возможность ближе рассмотреть общество из-под карнавальной маски, а само петербургское общество — расширить свои познаний относительно различий в карнавальных костюмах.
Увидев в толпе настоящую маску с клювом, Казанова тут же признал соотечественника, им оказался уроженец Тревизо. Джакомо также столкнулся со знакомой парижанкой, которую в последний раз видел в конце 1750-х годов, в России ее знали в качестве актрисы под именем Ланглад. Они возобновили общение не совсем охотно, оба понимали, что Казанова «уже не был при деньгах», а Ланглад была профессиональной содержанкой; но именно благодаря ей Казанову принял французский полусвет Санкт-Петербурга.
Бал в Зимнем дворце был идеальным местом для знакомства, поскольку обещал все интриги и приключения, какие мог желать Казанова, учитывая однако, что репутация и карьера нередко были поддельными, особенно среди иностранного сообщества, и где тем не менее Казанова смог мгновенно обзавестись талантливыми и хорошо устроившимися друзьями, а также некоторыми постыдными знакомствами, которые в скором времени приведут его кстоль любимым им неприятностям.
По прибытии в Россию у Казановы не было любовницы. Вскоре после приезда, однако, он встретил двух женщин, которые сформируют — каждая на свой лад — его общее сексуальное впечатление от жизни в России. Одна, мадемуазель Ла Ривьер, появилась на пороге его дома с любовником, французом по имени Кревкер. Другая, русская крестьянка, имела фигуру «Психеи, как я видел у статуи на вилле Боргезе [в Риме]», когда она приняла Казанову в русском публичном доме, куда приходила каждую субботу, где «мужчины и женщины [были] все голышом». Он решил разыграть с ней собственную версию античного мифа о Пигмалионе, учил ее итальянскому и представлял как члена своей семьи, в чем преуспел. Когда он покинул ее, она стала любовницей главного архитектора Екатерины II Антонио Ринальди, который возводил достопримечательности, доминирующие в Санкт-Петербурге и по сей день: Исаакиевский собор (третий), Мраморный дворец, Гатчинский дворец и дворцы в Ораниенбауме.
Казанова встретил русскую девушку в парке вблизи царского дворца Екатерингофа. Он был там с небольшой компанией новых друзей, которых любезно пригласили на обед к Локателли; единственным русским был Зиновьев, остальные были итальянскими певцами и музыкантами, туда же приехала французская куртизанка Проте, за которой увивался Казанова. Зиновьев, возможно, почувствовал себя не удел и вышел в парк, один из нескольких, который использовали для императорской охоты, и хорошо приспособленный для разных игр. Казанова решил пойти с ним. Именно Зиновьев объяснил Казанове, что крестьянская девушка, которую они встретили в лесу, была крепостной и ее можно «купить» как слугу, если Джакомо договорится с ее отцом. Поскольку она еще была девственница, отец, который жил рядом, запросил сто рублей. Казанова был расстроен, он утверждал, что никогда не будет спать с девушкой, если она сама не захочет, но все же был достаточно заинтригован ею, чтобы заключить сделку. Он и Зиновьев вернулись на следующий день, и Казанова воспользовался возможностью, чтобы нанять экономку и любовницу по цене парика. Он назвал девушку Заирой, в честь героини одноименной пьесы, какую ранее обсуждал с Вольтером, и она стала его protege — он учил ее одеваться, вести себя в обществе, а также итальянскому языку и французским манерам. Кроме того, она стала его любовницей, когда он в присутствии обоих родителей убедился в ее девственности.