Караваджо не переставал думать о заказе генуэзца Косты, и готовый холст давно ждал его в мастерской. После жестокой расправы над Ченчи в его творчестве впервые появляется тема насилия и смерти. Для образа иудейской мстительницы ему понадобилась покинутая своим благодетелем Филлида Меландрони. Поначалу она отпиралась, будучи обижена на весь белый свет, но его уговоры подействовали, и девица дала согласие позировать.
Образ Юдифи часто встречается в итальянском искусстве. Достаточно вспомнить изваяние Донателло на площади Синьории во Флоренции или картины Мантеньи, Боттичелли, Джорджоне, на которых героиня показана, как правило, после совершённого ею подвига. В отличие от эрмитажного Джорджоне, чья женственная Юдифь с мечом в руке попирает ногой отрубленную голову врага на фоне безмятежного типично венецианского пейзажа, Караваджо в своей работе «Юдифь и Олоферн» (145x195) даёт полную динамизма сцену убийства тирана, не жалея красок для изображения леденящих душу кровавых подробностей. Такого он вдоволь насмотрелся, стоя с друзьями на мосту перед замком Сант-Анджело, и поэтому смог достоверно передать сцену жестокой расправы. От вида кровавого зрелища там, на мосту, его стало мутить. К счастью, рядом оказался уличный разносчик щербета и прохладительных напитков, иначе художнику было бы совсем худо.
Схватив очнувшегося Олоферна за волосы и стараясь не замараться его кровью, Юдифь решительно вонзает в него меч. Во взгляде девушки решимость, страсть и презрение к врагу. С ней рядом стоит старая служанка, которая держит наготове мешок для отрубленной головы. Выразительный профиль кровожадной старухи живо напоминает один из рисунков Леонардо с оживлённой мимикой стариков, который Караваджо мог видеть в богатой дворцовой коллекции дель Монте. Но похожий типаж он мог увидеть и в кричащей толпе людей, собравшихся перед эшафотом у замка Сант-Анджело. Раскрытый в крике рот тирана, полное презрения к поверженному врагу лицо героини, уверенные движения её рук, а также кровожадный взгляд старухи — здесь всё дано в динамике для придания большего драматизма сцене, которую можно принять за умело смонтированный кинокадр с точно срежиссированной мизансценой. В нём каждый персонаж наделён яркой индивидуальностью. Всё построено на светотеневых контрастах с выделением трёх ярко освещенных участков картины, представленных особенно выразительно на непроницаемом тёмном фоне, из глубины которого вырастают фигуры и детали переднего плана. Над этой напряжённой динамичной сценой нависает тяжёлое полотнище кровавого цвета, олицетворяющее триумф Юдифи.
Тема насилия и убийства продолжает занимать художника, и вслед за «Юдифью» он пишет для генуэзца Косты первый вариант «Принесения в жертву Исаака» (116x173). Здесь мы вновь видим жестокую сцену, когда родной отец в религиозном порыве готов убить сына и принести его в жертву ветхозаветному Саваофу, но ангел удерживает его руку с занесённым ножом. По всей вероятности, художник устал, и ему было порой не по себе от кровавых сцен. Он искренне обрадовался, когда посыльный вручил ему записку от маркиза Джустиньяни с приглашением пожаловать в известный ему дом на улице Кондотти для весьма важного разговора. По всей видимости, к тому времени произошло очередное примирение между влюблённым банкиром и его подругой, как он и предвидел во время последнего разговора с Филлидой.
Художника уже ждали. На террасе под навесом был накрыт стол с фруктами и прохладительными напитками. Филлида олицетворяла саму кротость и смирение, ухаживая за севшими за стол мужчинами. Не отрывая от неё восхищённого взгляда, Джустиньяни тут же перешёл к делу. Он взял Филлиду за руку и усадил подле себя, показывая всем своим видом, что непутёвая подруга им прощена.
— Я видел вашу «Юдифь» у Косты, — сказал он. — Она прекрасна, спору нет, с чем вас и поздравляю. Но хватит крови и жестокости, которых все мы вдоволь насмотрелись в последнее время. Сдаётся мне, что нашей подруге Филлиде скорее к лицу роль очаровательной грешницы, нежели мстительной героини. Не так ли?