По-видимому, Кампанелле был по душе пытливый художник года на три его помоложе, но с обострённым чувством социальной несправедливости, и он без опаски познакомил его со своими крамольными виршами, которые так импонировали бунтарским настроениям Караваджо. Взять хотя бы начальные строки известного мадригала Кампанеллы, опубликованного по цензурным соображениям под псевдонимом Сеттимонтано Скуилло (Звон Семигорный): 40
Своему мадригалу Кампанелла предпослал следующую, как он выразился, «экспозицию», в которой говорится: «Поэт повествует о том, что мир погряз во тьме, когда безнаказанно вершится зло, а тем временем софисты и лицемеры своим словоблудием убаюкивают людей, страждущих в потёмках. Неожиданно вспыхнувший яркий свет выявляет обманщиков, а обманутые, словно овцы, бегут искать защиты от злобных псов у голодных волков, которые в конце концов их пожирают, как и в известной параболе Демосфена». В этой аллегории делается предупреждение любому смельчаку, который вдруг вознамерится «зажечь свет», чтобы рассеять тьму. Не убоявшись последствий, Караваджо рискнул и смело принялся высвечивать и обнажать царившее вокруг зло, произвол и ложь.
Пару раз по просьбе Гвидобальдо художник посетил Кампанеллу в монастыре Санта-Сабина, где монаху было определено местожительство, которое разрешалось покидать лишь с согласия настоятеля. Однажды, когда обеспокоенный долгим отсутствием монаха Караваджо наведался в Санта-Сабина, чтобы, как и прежде, передать от Гвидобальдо небольшую сумму денег на карманные расходы и заодно справиться о его здоровье, ему сообщили, что монаха вновь увезли на дознание в тюрьму замка Сант-Анджело. Узнав о случившемся, кардинал дель Монте изменился в лице и в ответ только развел руками, показывая всем своим видом, что он бессилен что-либо сделать.
Работа в мастерской при дворце Мадама не прекращалась, и, памятуя о предложении банкира Джустиньяни во время первой с ним встречи, Караваджо принялся писать портрет его тайной подруги Филлиды Меландрони. Она вполне оправдывала своё редкое имя гордой дочери фракийского царя Сифона. В отличие от Аннуччи, её покладистой подружки-неудачницы, Филлида была настоящей царственной львицей, пусть и не вхожей в высший свет, но умевшей постоять за себя и взять от жизни всё, что ей было нужно. Именно такой художник изобразил её — волевое лицо без тени раскаяния во взгляде за порочную жизнь и нежный цветок бергамота в руке как олицетворение душевной чистоты. Эта картина под названием «Куртизанка Филлида» (66x53) погибла в апреле 1945 года при штурме Берлина. К образу Филлиды художник ещё не раз вернётся, поскольку его привлекали натуры сильные и волевые, способные защитить своё достоинство и противостоять ударам судьбы. Но немаловажно и другое — состоятельный покровитель Филлиды не скупился, покупая его работы, что помогало ему значительно упрочить своё независимое положение в Риме, где конкуренция была сильна, как нигде. Утвердиться в мире искусства здесь было делом непростым, особенно в преддверии Юбилейного года, когда Вечный город был наводнён съехавшимися со всей Европы художниками в надежде на получение выгодных заказов.
Наступило осеннее ненастье, когда из-за проливных дождей нельзя выйти из дома. Сидя в мастерской, Караваджо задумался над новыми сюжетами в стремлении создать нечто необычное, чтобы вызвать к себе интерес не одних только частных коллекционеров, у которых его работы мало кто видит. Он мечтал о своём зрителе, которому так много хотел сказать. Смотря из окна на лужи с отражёнными в них плывущими по небу облаками, он решил вместо зеркала как верного подспорья в работе попробовать на сей раз использовать водную гладь и показать отражённым в ней окружающий мир, неожиданно предстающий в перевёрнутом виде.
Нужно было посоветоваться с кем-нибудь, но Марио разгуливал где-то, несмотря на непогоду. В последнее время его молодой друг заметно возмужал, утратив прежний облик розовощёкого юнца с нежным пушком растительности, и оброс жёсткой щетиной. Караваджо нередко замечал, как Марио подолгу разглядывает себя в зеркале, как он рядится в яркие одежды, оставаясь по-прежнему немногословен и замкнут. Как всегда, мир его мыслей и чувств был недоступен даже лучшему другу.