Упоминание на памятном вечере имени великого творца не случайно. Видимо, Караваджо было по душе столь лестное сравнение, так как фигура Микеланджело Буонарроти являлась для молодого художника великим авторитетом, недосягаемой вершиной и верным ориентиром. По нему он поверял свои творческие замыслы и, возможно, втайне гордился быть тёзкой гения, хотя давно свыкся с тем, что все его звали Микеле или чаще всего Караваджо.
Однажды он был приглашён кардиналом на спевку хора мальчиков в Сикстинскую капеллу, куда попал впервые. По такому случаю дворцовым портным для него был пошит строгий камзол. Визит стал незабываемым потрясением, перевернувшим многие его былые представления о живописи. Прежде всего, поразил контраст между величавым плафоном со сценами из Ветхого Завета и алтарной стеной со «Страшным судом». Там над головой, как в небесах, первозданная тишина и покой, а здесь на земле дикая круговерть и вопли грешников, осуждённых на вечные муки. После прослушивания хора он подошёл вплотную к алтарю, ничего не желая уже ни видеть, ни слышать, настолько был потрясён всем увиденным. Хотя две продольные стены Сикстинской капеллы украшены великолепными росписями Боттичелли, Синьорелли, Гирландайо, Перуджино и других славных мастеров, но расписанные Микеланджело плафон и алтарная стена подавили своей мощью и заглушили всё остальное. Его вывел из состояния оцепенения и восторга подошедший кардинал.
— Узнаёте, мой друг? — спросил дель Монте, указывая на лицо-маску в руках святого Варфоломея. — Таким себя решил изобразить автор. А вот Варфоломей — вылитый мой крёстный, литератор Аретино. Досталось и ему, бедняге, за его острый язык и прочие грешки.
Действительно, Микеланджело не пощадил себя, вывернув душу наизнанку и дав собственное изображение, представляющее собой обезображенное гримасой лицо с содранной кожей. Кардинал дель Монте был прав, узнав в Варфоломее черты скандально известного писателя Аретино, оклеветавшего гениального творца. Необычный автопортрет запечатлелся в сознании Караваджо и однажды всплыл в памяти, подсказав ему решение, которое вызвало недоумение у видевших его современников.
Однако Караваджо ошеломило совсем другое — апокалиптическое видение Микеланджело, показавшего на фреске, что здравствующие ныне на земле люди грешны, а потому пребывают в аду. В самом деле, любой человек, оказавшийся перед «Страшным судом», видит, что он находится на уровне изображённой на алтарной стене преисподней и его рост никак не позволяет ему стать вровень с Чистилищем, на которое он вынужден смотреть снизу вверх, запрокинув голову. Это неожиданное открытие способно потрясти любого, кто попадает в Сикстинскую капеллу, заставляя о многом задуматься в своей жизни.
Микеланджело был свидетелем крушения великих идеалов гуманизма и республиканских свобод, за которые ему приходилось когда-то сражаться в родной Флоренции. На закате дней он перестал узнавать окружающий его мир, в котором предавались все светлые идеалы и попиралось достоинство любого человека. Великий творец и провидец осудил существующий миропорядок, заявив в одном из своих последних сонетов:
Но Микеланджело, преисполненный глубокого сострадания к людям, погрязшим в грехах, не лишает живущих ныне надежды на спасение, показав чуть левее внизу среди этого нагромождения тел, как один из ангелов своею мощной дланью вытаскивает из преисподней, словно на канате, двух раскаявшихся грешников, уцепившихся руками за чётки. Значит, имеется путь к спасению, и это утешает.
Отныне вся жизнь Караваджо ежедневно вращалась на небольшом пятачке, центром которого был дворец Мадама. Рядом с ним особняк Джустиньяни, в двух шагах площадь Навона, улицы Скрофа, Маргутта и переулки Кампо Марцио — главные поставщики колоритных народных типажей. Чуть дальше дворцы Памфили, Боргезе, Маттеи и других меценатов, где сходились не только художественные, но и политические интересы. Там же свершались крупные деловые сделки. Неожиданно для себя художник оказался многим нужен, и кое-кто загорелся желанием заполучить его работы. Пока собратья по искусству смотрели на это спокойно и с пониманием — пусть их коллега заработает немного и хотя бы приоденется, не век же ему ходить в обносках. Даже завистливый Бальоне не узрел для себя опасности в растущем спросе на Караваджо, сочтя поднятую шумиху очередной блажью пресытившихся меценатов. Их вдруг потянуло на острое, как забеременевших женщин, захотелось чего-то пикантного и экстравагантного.