Так появилась «Магдалина» (122,5x98,5). Это первая работа, выполненная им на религиозную тему, если не считать не сохранившихся обетных картин, написанных для «монсиньора Салата» и Лоренцо Сицилианца. Её официальное название «Кающаяся Магдалина». Однако поза изображённой им на полотне грешницы со спокойно сложенными на животе руками никак не выражает её раскаяния. Она скорее смирилась с порочной жизнью, из которой уже не в силах вырваться, о чём говорит её скупая слеза по щеке. Сидя на низком стульчике и высушивая на солнце распущенные каштановые волосы после мытья, девушка как-то незаметно для себя задремала. Падающий сверху косой солнечный луч освещает небольшое замкнутое помещение и фигуру дремлющей Магдалины, рельефно выступающую на затемнённом фоне голой стены. Мягкие и едва уловимые переходы от света к тени создают атмосферу умиротворённости, способствующей неспешному созерцанию самой картины. По всей видимости, при её написании художник смотрел на модель сверху вниз через отражение в зеркале, что и заставило его усадить задремавшую Магдалину на низкий стульчик.
На грешнице белая шёлковая сорочка, отороченная тонким кружевом, юбка с корсажем из дамасской узорчатой ткани, а на колени накинуто красное покрывало. Перед тем как вымыть волосы, девушка сняла с себя позолоченное монисто, жемчужное ожерелье с серёжками и прочие нехитрые украшения, лежащие на полу. Этот натюрморт дополняет обязательный для выбранного автором евангельского сюжета сосуд, наполненный благовониями для омовения головы и ног Спасителя.
Столь приземлённый и противоречащий традиции показ грешницы в образе обычной римской проститутки заставляет по-иному взглянуть на композицию картины и на составляющий часть натюрморта стеклянный сосуд. Вполне правомерно предположить, что в нём содержатся отнюдь не благовония, а целебное снадобье для заживления рубцов на спине, полученных несчастной Аннуччей, когда ее поймали в неурочное время за пределами Ортаччо и с позором провезли по центральным улицам города на осле, причем каждый прохожий мог хлестнуть несчастную бичом. Архив римской полиции хранит запись об инциденте с подробным описанием внешности задержанной. 31Обо всём этом девушка с горечью поведала художнику, который старался как можно больше узнать о своей подружке и натурщице, которой он явно симпатизировал, и она отвечала ему тем же.
Невольно напрашивается сравнение с эрмитажной «Кающейся Магдалиной» кисти Тициана, в которой всё подчинено раскрытию темы раскаяния, оказавшейся чуждой тогдашнему настрою Караваджо. А было ли ему свойственно такое чувство? Ответить трудно. Как и всякий здравомыслящий человек, он сознавал греховность некоторых своих поступков, однако не очень-то задумывался над ними, что свойственно многим молодым людям. Его страстная натура находилась в постоянном творческом поиске, не оставляя времени для самоанализа и копания в душе. Исповедовался он крайне редко, да и то чтобы сделать приятное добрейшему монсиньору Петриньяни. Стоя на коленях в исповедальной будке, он не видел лица исповедника через закрытое сеткой окошко, а голос священника не всегда внушал ему доверие. Единственно, к чему он часто прибегал, — это запалить свечу перед образом Богоматери и истово помолиться. Чувство раскаяния в нём проснулось несколько позднее, когда судьба жестоко с ним обошлась, и он понял, что за все прегрешения в жизни надо платить, и дорого. А пока его глубоко тронула несчастная участь полюбившейся ему неунывающей Аннуччи, как и многих её подруг, которых он хорошо знал. Вот почему отнюдь не раскаяние ему хотелось отразить, когда он работал над картиной. Его душил жгучий гнев при мысли о судьбе юной грешницы, торгующей своим телом, к которой, однако, не приставала никакая грязь, и душа её оставалась ангельски чиста. И не она должна каяться, как считал он, а те, кто толкнул девушку на путь порока, вынудив заниматься проституцией. Эта мысль, пронизанная величайшей гуманностью и достоверно запёчатлённая им на полотне, противоречила устоявшейся традиции и церковным канонам. Смелое и неожиданное решение евангельского сюжета показывает, сколь обострённым было у Караваджо чувство социальной несправедливости, что и позволило ему сказать новое слово в искусстве.