Обычно по игорным и питейным заведениям он ходил в компании закадычного дружка Онорио Лонги, рыжего бретёра и драчуна, который был давно известен римской полиции как возмутитель общественного спокойствия. Он родился в Милане в 1569 году, но уже в годовалом возрасте был привезён в Рим, где его отец активно работал в Ватикане и на Капитолии. В содружестве с Виньолой им был построен великолепный дворец Боргезе, напоминающий в плане клавесин. Поначалу Онорио хотел посвятить себя юриспруденции, посещая лекции в знаменитом университете Сапиенца, но изучение римского права ему вскоре наскучило. Дабы не нарушать семейную традицию, он под присмотром отца приобщился к архитектуре, в которой сумел себя неплохо проявить, хотя больших заказов ему недоставалось, да он и не стремился к ним. Рано женившись по любви на дочери удачливого строительного подрядчика красавице Катерине Кампани, он взял за ней богатое приданое. После смерти отца в 1591 году Онорио вместе с братом Децио унаследовал несколько доходных домов в Риме и Милане, что давало братьям Лонги возможность жить припеваючи, предаваясь праздности, а делом заниматься спустя рукава. В отличие от младшего брата Онорио не был заядлым картёжником, но ему не было равных по части выпивки и уличных драк, которые затевались им по любому поводу. При задержании полицией ему всегда удавалось откупиться и выходить сухим из воды. Во время кутежей и хождения по борделям он подцепил «модную» венерическую болезнь, которая свела его в могилу, когда ему не было пятидесяти.
Посетив как-то под вечер Караваджо в его каморке, братья Лонги нашли его лежащим на полу без сознания в горячке. Наняв пролётку, они отвезли друга в госпиталь при церкви Санта-Мария делла Консолационе, возведённой их отцом. Время было за полночь, и так как поступивший больной был в критическом состоянии и не приходил в сознание, ночные сторожа поместили его в подвальном помещении рядом с мертвецкой. По чистой случайности приор госпиталя испанец Камилло Контрерас оказался ценителем живописи и коллекционером. Он был знаком с кавалером Чезари д'Арпино и Лоренцо Сицилианцем, у которых порой приобретал картины. Узнав на следующее утро о поступлении пациента художника, приор лично осмотрел больного и, поставив диагноз — острая форма малярии с осложнением на печень и почки, распорядился перевести его в отдельную палату, приставив двух опытных монахинь-сиделок, которые не отходили от больного ни днём ни ночью. Приор госпиталя ежедневно навещал больного, назначив ему особый курс лечения.
Почти полгода молодой организм боролся со смертью, и благодаря уходу врача и сиделок дело постепенно пошло на поправку. Друзья навещали его редко, да и не до них ему было с их непременными рассказами о ночных похождениях по кабакам — болезнь никак не отпускала, и целыми днями он был не в силах подняться с постели. Раза два наведывался Марио, но Караваджо строго-настрого запретил ему появляться. Зная чистоплюйство и суеверность паренька, он напугал его тем, что болезнь заразная, и парню лучше воздержаться от посещений. Ему не хотелось выглядеть перед юношей больным и осунувшимся в потрёпанном больничном халате. Однако его глубоко задела чёрствость братьев Чезари, особенно Бернардино, который считался чуть ли не его другом. Они так ни разу не удосужились объявиться, чтобы справиться приличия ради о своём подмастерье, едва не отдавшем Богу душу.
Почувствовав себя несколько лучше, Караваджо решил как-то отблагодарить заботливого приора, попросив принести всё необходимое для работы. Тот обрадовался такой просьбе, увидев в этом явный признак выздоровления. В больнице Караваджо написал по памяти несколько небольших полотен. Контрерас был в восторге от такого дара и отправил картины к себе на родину в Севилью — так произведения Караваджо впервые оказались за рубежом. Кто знает, вполне возможно, что лет через двадцать в той же Севилье эти картины могли видеть делавшие первые шаги в искусстве Веласкес и Сурбаран. О чём были те картины, написанные во время болезни, неизвестно. Но поскольку писались они в монастырском госпитале, можно предположить, что темой их была борьба со смертью, желание во что бы то ни стало выжить. То, что пришлось ему пережить за долгие месяцы, когда порой в горячечном бреду он чувствовал рядом дыхание смерти и мысленно прощался с жизнью, нашло отражение уже в первой работе по выходе из больницы.
Выздоравливающий Караваджо явно истосковался по настоящему делу — написанию с натуры. К счастью, подвернулась заинтересовавшая его модель. Среди сиделок ему приглянулась юная монахиня по имени Лючия. Её мягкую поступь, лёгкое дыхание и нежное прикосновение рук он постоянно ощущал, когда его лихорадило и мучила жажда, не дававшая заснуть. В такие минуты ему казалось, что вместо юной монахини перед ним представала покойная мать, тоже Лючия, всегда такая ласковая и заботливая, особенно когда в раннем детстве он болел и она не отходила от него ни на шаг. Ощущая её присутствие, он успокаивался, и целительный сон брал своё.