Отношения с чванливым работодателем не заладились с первых же дней. Будучи низкорослым, Караваджо испытывал неосознанную неприязнь к высокому самодовольному Чезари, который был старше всего лишь года на три. Всегда ухоженный и одетый с иголочки, он отдавал направо и налево указания. Ему не приходилось марать руки краской — за него это делали другие, которые толкли и смешивали натуральные пигменты, разводили краски, готовили грунтовку и варили на жаровнях смеси, так что в мастерской дым стоял коромыслом, как в лабораториях средневековых алхимиков. Всем этим премудростям Караваджо обучился в Милане у мастера Петерцано и самостоятельно справлялся с делом, разбираясь в свойствах естественных красок — киновари, кадмия, ляпис-лазури, кармина, охры, умбры, свинцовых белил… Он хорошо знал, какое количество пигмента необходимо для получения насыщенных или светлых тонов, какой слой белил должен находиться под красками, чтобы они засверкали. Он был прекрасно осведомлён о взаимодействии различных красок и их поведении под воздействием луча света. В таких делах ему не нужна была посторонняя помощь, и он легко справлялся в мастерской с любым порученным заданием. Когда же удавалось написать что-то для себя, то главной его заботой был поиск нужной натуры, без которой он не мыслил дальнейшей работы. Вот только денег на оплату натурщика, как всегда, не было, и приходилось упрашивать позировать кого-нибудь из мальчишек, что его удручало.
Особенно трудно было выносить высокомерные замечания Чезари по поводу той или иной картины, которые казались Караваджо вздорными и продиктованными только желанием лишний раз показать, кто здесь в мастерской хозяин.
— Нет, вы только полюбуйтесь на эту мазню! — вскричал однажды Чезари, остановившись перед мольбертом, на котором стояла небольшая работа Караваджо. — Где это видано, чтобы цветы были с пожухлыми листьями? Кто же из покупателей позарится на такое, с позволения сказать, добро?
— Но я писал букет с натуры, — ответил Караваджо. — Здесь всё достоверно и правдиво.
— Засунь-ка свою правду знаешь куда! — оборвал его Чезари и грязно выругался.
Новичка всячески поддерживал и опекал добряк Просперино, а уж он, как никто другой, знал толк в различных композициях из цветочного орнамента, за что и получил прозвище «гротесковый». Это был чудаковатый холостяк, живший со старушкой матерью в собственном доме неподалёку. Будучи старшим по возрасту и самым опытным в мастерской, Просперино умел сглаживать острые углы и улаживать любые конфликты. С его мнением считался сам Чезари, тем паче что старший брат Просперино придворный поэт Аурелио Орси был одним из основателей Академии Безрассудных и пользовался большим весом в художественных кругах. По мере сил и возможности он всячески опекал своего малосведущего в житейских делах брата-художника.
Но однажды отношения с хозяином мастерской вконец испортились. Как-то гарцуя поутру на лошади, Чезари д'Арпино решил шутки ради попугать проходившего по улице задумавшегося Караваджо и как бы ненароком наехал на него сзади. Получив неожиданно удар копытом вздыбившейся лошади, бедняга упал, корчась от боли под смех прохожих, принявших его за назойливого попрошайку, путающегося под ногами. Караваджо с трудом поднялся, превозмогая боль, и снова упал. Хотя крови не было, но нога от ушиба посинела и опухла. Свидетелем дикой сцены случайно оказался Лоренцо Сицилианец, который по просьбе испуганного Чезари, никак не ожидавшего такого оборота, кликнул извозчика и отвёз Караваджо в монастырский госпиталь Санта-Мария делла Консолационе, чтобы показать костоправу.
Это была обычная богадельня, созданная монахами-августинцами для бедняков и уличных бродяг, нуждающихся в срочной медицинской помощи. Она находилась у южного склона Капитолийского холма близ устрашающей Тарпейской пропасти, куда в былые времена сбрасывали приговорённых к смерти предателей. Караваджо вскоре вернулся оттуда на костылях, с которыми расстался лишь через пару недель. Позднее ему пришлось вновь оказаться в той же богадельне, но уже по другой, куда более серьёзной причине, которая чуть было не стоила ему жизни.
Несмотря на нанесённую обиду, а такое им никому не прощалось, Караваджо вынужден был остаться в ненавистной мастерской, горя одним лишь желанием утереть нос зарвавшемуся наглецу Чезари, как только представится подходящий случай. Украдкой от хозяина мастерской он продолжал писать для себя. Первой такой работой была «Ваза с цветами». Её следы утеряны, но лет шестьдесят спустя картину увидел биограф Беллори и вот что он отметил в своих «Жизнеописаниях»: «Микеле написал букет в стеклянном кувшине с отражённым в воде окном комнаты и переливающимися на свету каплями росы, дрожащими на лепестках цветов. Подражая подобным образом природе, он превосходно писал и другие картины». 24Тогда же были написаны «Мальчик с розами в вазе» и ещё несколько схожих работ, которые молодой художник безуспешно пытался продать. Их оригиналы утеряны, но сохранились авторские копии.