Он растерялся и, чтобы не выглядеть в их глазах великовозрастным недорослем и неучем, скостил себе пару лет. Но вот только неучем он никак не был, и к тому времени им был накоплен немалый багаж ценных знаний и наблюдений, полученных в Милане и поездках со своим наставником по городам Ломбардии. Более того, ему посчастливилось побывать в юные годы в Венеции, которая произвела на него, как и на любого, кто там оказывается, ошеломляющее впечатление. И если бы новые знакомые поинтересовались его мнением о том или ином стиле живописи, то благодаря обретённым знаниям он заткнул бы за пояс всех этих самодовольных умников, слишком высоко мнивших о себе.
Имеется предположение, что по дороге в Рим он завернул в Мантую, где познакомился с искусством Андреа Мантеньи и Джулио Романо, любимого ученика Рафаэля, ставшего изощрённым маньеристом. Вероятно, он посетил Болонью, где видел работы братьев Карраччи. И разве мог он обойти стороной Флоренцию, эту признанную столицу ренессансного искусства! Там великие росписи Мазаччо в капелле Бранкаччи церкви Санта-Мария дель Кармине стали настоящей школой для многих поколений начинающих художников. Рассматривая их, Караваджо смог воочию убедиться в правоте слов учёного мужа Ломаццо, чей трактат о живописи ему довелось читать по совету своего первого учителя в Милане. Умница Ломаццо утверждал, что Мазаччо «всего только лишь освещал и оттенял фигуры без всякого контура». 20Мысль эта поразила юного Караваджо, укоренившись в его сознании, о чём говорят уже первые написанные им в Риме работы.
Глубоко усвоив уроки живописи Мазаччо, Леонардо, Тициана и Тинторетто, а также реалистические работы мастеров ломбардской школы, он чувствовал в себе силу, которая была способна сподвигнуть его на большие свершения, хотя нынешнее положение подмастерья у сварливого Пуччи его удручало. Слушая разговоры своих хвастливых знакомых, он не переставал думать о собственной мастерской, чтобы показать этим умникам, на что он способен.
В том же районе Кампо Марцио, излюбленном месте сборищ художников, поэтов, музыкантов, картёжников, воров, сутенёров и шлюх, он познакомился с сиенцем Джулио Манчини, своим другом и биографом. Этот эскулап и поклонник изящных искусств обладал рядом достоинств, которые придали его мемуарам несомненную ценность. Прежде всего, он лично хорошо знал молодого художника, которому старался помочь на первых порах. Будучи опытным врачом-диагностом, Манчини неплохо разбирался в людях и имел широкую клиентуру среди римских патрициев, ценивших его рекомендации по части живописи, а это приносило ему неплохой доход. И наконец, что немаловажно, в отличие от других биографов и искусствоведов, у него не было предвзятого отношения к личности и искусству молодого друга, который нередко делился с ним как старшим товарищем своими сокровенными мыслями. Поэтому свидетельства Манчини выглядят вполне достоверно. От него стало известно, что доведённый до отчаяния попрёками, придирками и слежкой за ним Караваджо решил покинуть сварливого вегетарианца, который ко всему прочему стал досаждать ему «гнусными намёками», о чём пишет тот же Манчини. Да и чему он мог научиться в мастерской этого дельца в сутане? Главным для «монсиньора Салата» были деньги. Писать для него одни только копии на продажу стало совсем невмоготу, и, громко хлопнув дверью, он расстался со сквалыгой Пуччи.
Караваджо оказался без средств к существованию на римских улицах, наводнённых всяким сбродом и такими же, как он, молодыми парнями, приехавшими в Вечный город в надежде найти себе место под солнцем. Эта была привычная для него среда, такая же как в Милане, разве что без наглых самодовольных испанцев. Снова обращаться за помощью к дяде священнику он не осмелился — гордость не позволила. Но, возможно, к тому времени священник Меризи уже вернулся в Милан. Где найти пристанище? А зима 1593 года была дождливая и промозглая, что пришлось ему ощутить на собственной шкуре, когда он оказался бездомным и часто ночевал у разведённого костра под мостом в компании таких же, как он, бедолаг. Кроме холода, пришлось ещё больше страдать от голода.
Однажды с одним из ночных знакомых, с которым вместе не раз приходилось коротать ночь у костра, Караваджо оказался на службе в церкви Санта-Мария ин Валличелла, где проповеди преподобного францисканца Филиппо Нери, ратовавшего за нестяжательство и справедливость, собирали римскую бедноту. Нери был харизматической личностью, за ум и стойкость убеждений его называли христианским Сократом. Люди тянулись к нему в поисках защиты от бед и нищеты. Сторонники созданного им неофициального братства, называвшие себя филиппинцами, жадно прислушивались к каждому его слову. С действиями проповедника вынуждены были считаться высшие чины церкви, зная, что за него горой стоит римская голытьба.
— Истинно говорю вам, братья, — провозглашал проповедник Нери зычным голосом с амвона, — только возлюбив ближнего, вы обрящете подлинную веру и спасение. Вспомним, что говорил апостол Павел в послании к коринфянам…