Трудиться приходилось в течение всего светового дня. Пуччи строго следил, чтобы молодой художник не работал на сторону, и поручал ему в основном снятие копий с небольших обетных картин, которые отправлял в монастырь капуцинов городка Реканати, откуда был родом. Городок расположен рядом с известным центром паломничества Лорето. Другим его заказчиком в тех местах был местный просветитель граф Джован Франческо Анджелита, чьи сочинения о родном крае и исторические записки принесли ему известность, но направленные ему из Рима в знак «благочестивого внимания» картины не сохранились. Караваджо придётся позже побывать в тех местах, но по просьбе другого более солидного заказчика.
Порядки в мастерской были почти как в монастыре. На рассвете побудка, утренняя молитва чуть ли не хором, а с наступлением сумерек входная дверь оказывалась на запоре. Но разве удержат запоры юнца, впервые оказавшегося в Риме! Занимаемая им каморка-келья выходила подслеповатым оконцем в сад внутреннего дворика с невысокой стеной, что позволяло беспрепятственно и незаметно покидать дворец, чтобы подышать ночной прохладой и побродить по Корсо и ближайшим улочкам с их неизменными тавернами, в которых жизнь не утихала допоздна, хотя время было непростое, суровое. Из-за засухи в городе начались перебои с продовольствием; особенно остро чувствовалась нехватка хлеба, норма выдачи которого постоянно урезалась, из-за чего то и дело вспыхивали народные волнения, приводившие к столкновениям с властями.
В ежедневный рацион, которым Пуччи потчевал своих подмастерьев, входили сырые или отварные овощи, а также различные корнеплоды и салаты, скупо приправленные прогорклым оливковым маслом. Всё это подавалось на обед и на ужин, за что Караваджо прозвал прижимистого работодателя «монсиньором Салатом».
Голодные бунты в городе не прекращались. У доведённых до отчаяния горожан появился предводитель, прозванный «бичом Божьим». Это был простой кузнец из бедняцкого района Трастевере, способный словом зажечь толпу и повести за собой. Однажды воскресным утром, когда Караваджо был свободен от работы в мастерской Пуччи и, как обычно, бродил по Риму, любуясь античным прошлым, он случайно оказался в храме Сан-Джованни ин Латерано, где служил мессу сам Климент VIII. Ему захотелось поближе разглядеть папу, о котором немало велось разговоров как либеральном правителе, чьим громким посулам он поверил, как и многие другие художники, устремившиеся в Вечный город.
Папа не произвел на него впечатления — бегающие глазки хищного зверька на одутловатом маловыразительном лице и трясущиеся руки подверженного Бахусу человека. В битком набитом народом храме стоял неимоверный гул, перекрываемый резким фальцетом Климента, читающего молитвы. Когда же началось освящение Святых Даров, то стоящие ближе к алтарю прихожане и некоторые клирики вдруг стали на колени и, воздев к папе руки, завопили: «Хлеба! Хлеба!» Служба была тут же прервана, а перепуганный понтифик спешно покинул храм и уехал из Рима, укрывшись в загородной резиденции.
Вскоре из Сицилии прибыли долгожданные суда, доверху гружённые закупленным зерном, и дела понемногу пошли на поправку. Чтобы отвадить римлян от уличных сборищ и выступлений, а также привлечь молодёжь на свою сторону, был объявлен набор в регулярное войско, которому предстояло выступить походом против строптивой Феррары, где прекратила существование правившая там династия герцогов д'Эсте, а ненасытная Венеция уже устремила на осиротевшую Феррару свои жадные взоры. Было объявлено, что новобранцев ждёт в самом городе и на отвоёванных землях богатая добыча.
Во время своих ночных вылазок молодой ломбардец познакомился со многими собратьями по искусству на Кампо Марцио, древнем Марсовом поле, беспорядочно застроенном в последующие века и ставшем одним из четырнадцати административных районов Рима. Им он и был обязан своим прозвищем — Караваджо. Среди первых знакомых были римляне Джованни Бальоне, будущий биограф, и Джузеппе Чезари, а также объявившиеся здесь несколько ранее Антиведуто Грамматика, Шипионе Пульцоне и Орацио Джентилески, которые чувствовали себя в городе старожилами. Каждый из них успел уже обзавестись собственной мастерской и недостатка в заказах не испытывал. Все они вели себя уверенно, сознавая, что никто не может составить им в Риме какой-либо серьёзной конкуренции. Поначалу они почти не обращали внимания на бедно одетого неказистого парня с нездешним говором, который скромно сидел в сторонке со стаканом вина и с любопытством новичка прислушивался к разговорам в шумной таверне.
Однажды старший из художников Пульцоне предложил ему подсесть к их столу. Так он оказался в их компании. Познакомившись с ними поближе, он смог воочию убедиться, что художники они весьма средние, но гонору им было не занимать. Бывая в их кругу и слушая хвастливые речи или разглагольствования о живописи новых знакомых, он поначалу робел, чувствуя себя провинциалом. Однажды Джузеппе Чезари, смерив его взглядом, нагло спросил:
— Эй, как тебя там, Караваджо, а сколько тебе лет?