Пожалуй, главная ценность всех этих запротоколированных случаев состоит в том, что они позволяют точно определить дату того или иного события в жизни художника. Но сами эти факты уводят в сторону от главного, мешая распознать истинную суть высокоодарённого человека, всецело преданного искусству. Например, в отличие от большинства художников Караваджо был начисто лишён чувства зависти, разъедающей душу и толкающей порой на самые неблаговидные поступки. Он был так уверен в своих силах, что обычно смотрел на работы современников со снисходительностью и пониманием их слабости. К сожалению, его большим недостатком — если это можно считать недостатком — было пренебрежение словом. Он не оставил потомкам ни единой строчки записанных мыслей, которые могли бы развеять немало домыслов о нём. Зато он всецело выразил себя посредством кисти и красок; созданные им живописные полотна могут многое поведать о их творце и часто выглядят куда более убедительно и достоверно, нежели свидетельства современников или некоторые факты в интерпретации биографов.
Караваджо постоянно учился у великих мастеров прошлого, вдохновлялся их творениями и прекрасно отдавал себе отчёт в том, сколь далеки от жизни и как ничтожны и мелки в своих потугах на оригинальность многие современные собратья по искусству. Посетив летом церковь Сант-Агостино в двух шагах от площади Навона, для которой ему предстояло написать образ Лоретской Богоматери, он был потрясён увиденной там на одной из колонн центрального нефа мощной фигурой пророка Исайи кисти Рафаэля. На фреске впечатляют почти скульптурная лепка фигуры, напоминающая микеланджеловских пророков на плафонной росписи в Сикстинской капелле, и удивительное богатство цветовой палитры. В своё время между великими мастерами произошла серьёзная размолвка, о которой упоминает Вазари — Микеланджело обвинил Рафаэля в плагиате.
Сколь ни велико было преклонение Караваджо перед Микеланджело и Рафаэлем, он отлично понимал, что искусство не может заниматься только повторами и заимствованиями, сколь удачны бы они ни были. Как прекрасен и совершенен ни был бы объект вдохновения и подражания, нужны иные изобразительные решения и формы, способные передать дыхание и поступь нового времени. На дворе стоял XVII век, принесший Италии немало трудностей и страданий, что было особенно ощутимо в Риме, наводнённом толпами бродяг, нищих и пришлых людей, занятых поиском средств к существованию, чтобы как-то выжить. Несмотря на предпринятые властями жестокие меры против бродяжничества и попрошайничества, число этих несчастных людей, выступавших часто под видом паломников, постоянно росло.
Итак, Караваджо выехал из Рима по старой дороге Салярия, по которой с античных времён возили соль
Вскоре он вернулся в Рим, чему смутившаяся Лена была не особенно рада, хотя не преминула поблагодарить его за ловко разыгранную сцену с её матерью, которая до сих пор хвасталась перед соседями, с каким почётом она была принята известным художником. Под впечатлением от поездки Караваджо приступил к написанию «Богоматери Лорето» (260x150) или, как её чаще называют, «Богоматерь паломников», так как на картине нет ничего, что говорило бы о чудесном перенесении ангелами святыни из Назарета в городок Лорето в области Марке, а паломников с избытком хватало и в Риме. Позировала Лена, держа на руках своего сына, которого по настоянию Караваджо взяла на время из приюта, а после сеанса прятала у одной из подружек, чтобы не дай бог о ребёнке не проведала мать, которой она пуще всего боялась.