Пушкин и Толстой познакомились в 1817 году, вскоре после окончания Пушкиным лицея. Толстой был одним из основателей литературного кружка «Зеленая лампа», блестящим офицером, героем Отечественной войны 1812 года, адъютантом Главного штаба. Позднее, в 1821 году, он выпустил стихотворный сборник «Мое праздное время», в который вошло его послание к Пушкину. Члены «Зеленой лампы» собирались попеременно то у братьев Всеволожских, то у Толстого. Дружба их была тесной и оставила глубокий след в их судьбе. Впоследствии Никита Всеволожский женится на племяннице Толстого — Екатерине Арсеньевне Жеребцовой. Многие из членов «Зеленой лампы» — декабристы. Сам Яков Николаевич — член «Союза благоденствия», где он общается с Николаем Ивановичем Тургеневым. Впоследствии Н. И. Тургеневу будет предъявлено обвинение, что он принял Толстого в члены этого «Союза». После ссылки Пушкина на юг Яков Николаевич занимается изданием сборника стихов Пушкина, но безуспешно. В письме Толстому из Кишинева 26 сентября 1822 года Пушкин благодарит его за хлопоты и в стихотворном послании интересуется судьбой «Зеленой лампы»:
Толстой ответил ему тоже в стихах:
Б. Л. Модзалевский отмечает связь между «Посланием к Петербургскому жителю» из стихотворного сборника Толстого (Пушкин читал «Мое праздное время» не ранее конца 1822 года) и первой главой «Евгения Онегина», которую поэт начал 9 мая 1823 года. 23 апреля 1823 года Толстой берет отпуск для лечения и уезжает за границу. События 14 декабря 1825 года застают его в Париже. Вскоре следственная комиссия в Петербурге вызывает его для допроса, он не повинуется.
Но комиссия установила принадлежность Толстого к «Союзу благоденствия» и его литературному отделу — обществу «Зеленая лампа». Тем не менее Толстой не был осужден. Царь ограничился распоряжением: «Толстого, находившегося за границей, поручить под секретный надзор начальства и ежемесячно доносить о поведении». Напуганный Толстой 26 июля 1826 года обращается к царю с покаянным письмом, где рассказывает все, что ему известно о тайных обществах, и как только может выгораживает себя. Здесь мы приведем отрывок из этого письма, опубликованного П. Е. Щеголевым. После рассказа о невинных литературных чтениях в «Зеленой лампе» Толстой как бы между прочим пишет о своем вступлении в «Союз благоденствия»:
«В одно и то же время составилось другое подобное же общество в доме офицера Измайловского полка Миклашевского. Будучи приглашен к нему на квартиру, я нашел там статского советника Николая Тургенева, полк. фон Бриггена, кн. Оболенского, титулярного советника Семенова и полковника Глинку. Увлечен будучи убеждением и красноречием первого, я вступил в их сообщество, цель коего была постановление конституции. Однако же во время сего собрания я долго колебался, находя основание несоответствующим моему образу мыслей. Я склонился на приглашения их и вступил в Общество, название коего мне даже неизвестно; но цель коего была постановление конституции; прежде нежели я дал подписку, я долго колебался, с жаром оспаривал их в том, что каждый член свободен оставить Общество, не подвергаясь мщению прочих; я объявил им, что никогда не буду принадлежать Сословию, где будут совершаться убийства. На другой день назначено было сойтись у полк. Митькова, но я, чувствуя уже раскаяние, не поехал к нему. С тех пор, клянусь Богом, честью и государем моими, нога моя ни одного раза не вступала в сии сословия и невзирая на убеждения прежних моих товарищей Тургенева, князей Оболенского и Трубецкого постоянно отказывался от сношений с ними. Однажды объявил я Тургеневу на приглашение его, что не могу уже соучаствовать в их сходбищах, ибо дал подписку правительству, что не буду принадлежать ни к каким масонским ни тайным обществам. С сего времени Тургенев совершенно ко мне охладел и перестал ко мне ходить; они называли меня недовольным потому, что я часто жаловался на службу, на которую употребил 17 лет моей жизни, расстроил состояние, утратил здоровье и не дослужил даже до штаб-офицерского чина. Сии обстоятельства были некоторым образом причиною отъезда моего за границу, где нахожусь близ трех с половиной лет, томимый жесточайшей болезнью и мучительнейшей горестью…»
Царь не удостоил Толстого ответом. Тогда, изнемогая от нетерпения и страха, 17 октября того же года Толстой из Парижа отсылает прошение на высочайшее имя и записку. П. Е. Щеголев установил, что эта записка слово в слово повторяет цитировавшееся выше письмо лишь с небольшими добавлениями и исправлениями. Наконец официальный Петербург откликнулся: 25 ноября 1826 года Толстой был уволен с сохранением чина.