Поздней ночью, за несколько часов до смерти, Крылов попытался развеселить всех сидевших у его постели басней о самом себе. Сравнил себя с мужичком, который навалил на воз 400 пудов сушёной рыбы, не думая, безусловно, обременить этой поклажей свою худую лошадёнку, потому как от большого ума полагал, что рыбка-то сушёная. Только лошадь этого не поняла да сдуру и окочурилась. «Рябчики-то были протёртые, – вывел «мораль» Крылов, – но лишек-то всегда не в пользу».
Сохранились воспоминания поэта Леонида Трефолева:
Эта шутка оказалась последней. Она вполне заслуживает улыбки. Но у меня она вызывает вопрос. Это была шутка «дедушки Крылова»? Вопрос не такой простой, как кому-то может показаться. Потому что мы не знаем, как Иван Андреевич относился к тому, что он, искусный поэт, провозглашён «дедушкой Крыловым». Стал им в глазах всех со слов человека, который однажды в его адрес написал:
Можно лишь догадываться, как Крылов с его остроумием, с его живой реакцией, с его иронией и желчьностью должен был воспринимать такое покровительское подтрунивание, что-то вроде похлопывания по плечу, исходящее от сильных мира сего.
На отпевании покойного был весь высший аристократический и чиновный Петербург. Говорят, среди тех, кто нёс гроб из церкви до дрог, был сам граф Орлов – на тот момент вроде как второй человек в государстве.
Но членов царского дома не было, вопреки ожиданиям.
Во время погребального шествия народ занял весь Невский проспект, по которому гроб несли студенты. Модест Корф, которому через пять лет доведётся на 12 лет стать директором Императорской Публичной библиотеки, запишет свои наблюдения:
Очередная молва гласит, что один из прохожих спросил идущего за гробом поэта Нестора Кукольника (не отличавшегося особой прогрессивностью):