До нас не дошли никакие сведения о начальном образовании Ивана Котляревского. Первый биограф поэта, украинский писатель и педагог Степан Павлович Стеблин-Каминский, который лично был знаком с Котляревським, высказал предположение, что, видимо, будущий писатель, как тогда было обыкновенно принято, ходил в школу к дьяку. Это вполне возможно, так как приходская школа существовала в Полтаве еще с XVII века. Из многочисленных исторических и литературных материалов хорошо известно, что именно представляли собой эти самые распространенные в те времена школы. Обучение происходило в доме дьяка, где отдельные столы составляли определенный класс: «букварь, часослов и псалтырь». В первом классе дети только читали; писать же начинали со второго класса – сначала разведенным в воде мелом на обожженных и навощенных дощечках, а потом уже чернилами по бумаге. С третьего класса желающие набирались в особый класс, где обучались церковному пению – зимой в той же комнате, а весной – на свежем воздухе под навесом. Наиболее характерным признаком подобной школы был невероятный шум: в классах было по 30–40 учеников, и каждый из них во весь голос читал или пел что-то свое. Начальная наука в то время была достаточно тяжелой и горькой: преподавалась она в форме зубрежки и приправлялась чувствительными способами принуждения к обучению, в частности при помощи известной «суботки», то есть телесных наказаний, например, розгами по субботам (в конце недели), чтобы очистить учеников от провинностей умышленных и неумышленных. Такой, пожалуй, была и школа, в которой учился маленький Иван Котляревский. Наверное, ему пришлось пройти весь тернистый путь дьяковской мудрости с ее скучной зубрежкой и обязательными «суботками», о чем поэт писал в своих произведениях и часто вспоминал в кругу знакомых. Вспомним, как троянцы под руководством Энея учили латынь:
Но Иван, как считают биографы, входил в дьяковской школе в число лучших учеников. Как писал упоминавшийся уже А. Терещенко, «с детских лет у него обнаружилась охота к чтению и усердие в занятиях». Основательное начальное образование стало хорошей основой для дальнейшего приобретения знаний в духовной семинарии.
Родители заметили любовь сына к чтению, хорошие результаты обучения и желание учиться дальше, поэтому решили отдать Ивана в дальнейшую науку в Полтавскую духовную семинарию. В этом заведении Иван Котляревский учился с февраля 1780 года до летних каникул 1789 года, но, как иллюстрируют архивные данные, его не окончил. Какой же была школа, где воспитывался будущий писатель и где у него, очевидно, проснулись первые порывы к литературному творчеству?
Основанная в последней четверти XVIII века, Полтавская семинария уже не была похожа на те школы, в которых учились такие предшественники Котляревского в украинской литературе, как Григорий Сковорода, Иван Некрашевич, не говоря уже о Митрофане Довгалевском и его современниках. Образование, которое она давала, уже отличалось немалой новизной, если сравнивать с наукой в Киевской академии и других духовных школах Украины середины XVIII века. Хотя обучение в духовных семинариях в России конца XVIII века и не было регламентировано единым уставом, а каждая из семинарий была подчинена местному епархиальному начальству, которое и определяло и программу, и организацию обучения, однако это были школы более или менее единого типа. Хотя обучение и было схоластическим, это был путь к знаниям. Учителя, которые сами недавно пришли сюда из Киево-Могилянской академии и Харьковского коллегиума, в своей работе, как правило, часто придерживались старых методов и установок.