Один из светских знакомых предложил ему «проездиться на лоно природы», в Орловскую губернию. Иван Андреевич согласился не раздумывая. Поездка должна была рассеять его хандру.
Через две недели он уже забыл шумный город: вставал с зарей и засиживался допоздна в старинном помещичьем парке, глядя на звезды.
Он отдыхал в тишине Брянских лесов. Город казался ему «мрачным гробом, укрытым седой пылью... где языки одни речисты, где все добро на языке, где дружба — почерк на песке, где клятва — сокол в высоте, где нрав и сердце так же чисты (не в гнев то буди городских), как чист и легок воздух их...» Сейчас он любил деревню и ненавидел город, где
Петербургского гостя — поэта, музыканта, художника — гостеприимно встречали хлебосольные провинциалы. Здесь же он познакомился с молодым писателем-безбожником А. Клушиным. Клушин был родом из Твери; нашлись общие знакомые; оказалось, что они уже встречались прежде, но Крылов был моложе на шесть лет, а в детском возрасте эхо различие огромно. Клушин собирался уезжать в Петербург, мечтал работать в журналах, бороться с косностью, пропагандировать французских просветителей. Так в орловской глуши Иван Андреевич нежданно обрел друга.
Чаще всего ему приходилось бывать в семье Константиновых, дальних родственников Ломоносова. Он сдружился с младшей дочерью Константиновых — Анютой, или Анной Алексеевной, как почтительно называл поэт пятнадцатилетнюю девочку, проводил с нею долгие часы, рассказывал о жемчужных туманах и призрачных белых ночах Петербурга, писал стихи в ее альбом, сочинял веселые сказки, рисовал забавные картинки. Месяца через полтора Иван Андреевич понял, что жить без Анюты не сможет.
Он готов был бросить книги, театр, Петербург. Со всем пылом молодости отдался Крылов первому своему чувству. Девушка с нежностью относилась к большому, нескладному другу.
Через друзей Крылов попытался узнать, как отнеслись бы родители к его сватовству. Он ожидал, что его желания могут отодвинуться на какой-то срок, потому что Анна Алексеевна была еще молода. Он согласился бы ждать год, два, три. Но гостеприимные Константиновы были тщеславны, они гордились родством с Ломоносовым, в их роду были генералы, сановники. Нет, Анюта была не чета сыну какого-то безродного офицера, безвестному поэту и мелкому чиновнику.
Тогда Иван Андреевич решил объясниться с Анютой, хотя знал, что без воли родителей она и шагу не сделает, но ему надо было знать, есть ли у нее в сердце какое-то чувство к нему. Да, она уважала его, он был ей дорог, приятен... но выйти замуж, стать его женой? Ей-богу, об этом она никогда не думала.
Так Крылов узнал наконец то, чего не мог понять в детстве — горечь неразделенной любви.
В печально-веселых стихах «К другу моему» Крылов писал об этих днях его первой и последней любви:
Иван Андреевич сознавал, что если бы он был богат, то ему простили бы все его невольные грехи. Но богатства могло притти, если бы он вел себя по-иному, то есть если бы он забыл о том, что есть на свете честь, долг, дружба, если бы он пошел в услужение к тем, кого ненавидел. И спустя несколько лет он писал в послании к другу своему Клушину:
Он перестал бывать у Константиновых. Тишина Брянских лесов стала ему тягостна. Время от времени он посылал Анюте стихи, наивные, неумелые. Но в этих стихах сквозь неловкие строчки проглядывает настоящее, глубокое чувство. Перед отъездом он написал прощальную песню с печальным рефреном (припевом):