Наконец, в начале 1569 года, после суда над Филиппом, царь покончил с Владимиром. Было подозрение, быть может и справедливое, что Владимир, постоянно стесняемый недоверием царя, хотел уйти к Сигизмунду-Августу. Царь заманил его с женою в Александровскую Слободу и умертвил обоих. О роде смерти этих жертв показания современников не сходятся между собою: по одним – их отравили, по другим – зарезали. Во всяком случае, несомненно, что они были умерщвлены. Вслед за тем была утоплена в Шексне под Горицким монастырем мать Владимира монахиня Евдокия. Та же участь вместе с нею постигла инокиню Александру, бывшую княгиню Иулианию, вдову брата Иванова Юрия, какую-то инокиню Марию, также из знатного рода, и с ними двенадцать человек.
Прошло еще несколько месяцев. Жажда крови усиливалась в Иване. Его рассудок все более и более затмевался. В сентябре 1569 года умерла вторая жена его Мария Темрюковна, никем не любимая. Ивану вообразилось, что и она, подобно Анастасии, отравлена лихими людьми. Постоянный ужас, каждоминутная боязнь за свою жизнь все более и более овладевали царем. Он был убежден, что кругом его множество врагов и изменников, а отыскать их был не в силах; он готов был – то истреблять повально чуть не весь русский народ, то бежать от него в чужие края. Уже и своим опричникам он не верил; уже он чувствовал, что Басмановы, Вяземские и братья их овладели им не хуже Адашева и Сильвестра; ненавидел он и их: уже близок был конец их.
В это время царь приблизил к себе голландского доктора Бомелия. Из угождения Ивану, этот пришлец поддерживал в нем страх астрологическими суевериями, предсказывал бунты и измены: он-то, как говорят, внушил Ивану мысль обратиться к английской королеве. Иван писал к Елизавете, что изменники составляют против него заговоры, соумышляют с враждебными ему соседями, хотят истребить его со всем родом. Иван просил английскую королеву дать ему убежище в Англии. Елизавета отвечала, что московский царь может приехать в Англию и жить там сколько угодно, на всем своем содержании, соблюдая обряды старогреческой церкви. Но в то же время, готовясь убегать от русского народа, Иван нашел предлог досыта удовлетворить своей кровожадности и совершить над русским народом такое чудовищное дело, которому равного мало можно найти в истории.
Московский царь давно уже не терпел Новгорода. При учреждении Опричнины, как выше было сказано, он обвинял весь русский народ в том, что в прошедшие века этот народ не любил царских предков. Видно, что Иван читал летописи и с особенным вниманием останавливался на тех местах, где описывались проявления древней вечевой свободы. Нигде, конечно, он не видел таких резких, ненавистных для него черт, как в истории Новгорода и Пскова. Понятно, что к этим двум землям, а особенно к Новгороду, развилась в нем злоба.
Новгородцы уже знали об этой злобе и чуяли над собою беду, а потому и просили Филиппа ходатайствовать за них перед царем. Собственно, тогдашние новгородцы не могли брать на себя исторической ответственности за прежних, так как они происходили большею частью от переселенных Иваном III в Новгород жителей других русских земель; но для мучителя это обстоятельство проходило бесследно.
В 1569 году Иван начал выводить из Новгорода и Пскова жителей с их семьями: из Новгорода взял сто пятьдесят, из Пскова пятьсот, Новгород и Псков были в большом страхе. В это время какой-то бродяга, родом волынец, наказанный за что-то в Новгороде, вздумал разом и отомстить новгородцам, и угодить Ивану. Он написал письмо, как будто от архиепископа Пимена и многих новгородцев к Сигизмунду-Августу, спрятал это письмо в Софийской церкви за образ Богородицы, а сам убежал в Москву и донес государю, что архиепископ со множеством духовных и мирских людей отдается литовскому государю.
Царь с жадностью ухватился за этот донос и тотчас отправил в Новгород искать указанных грамот. Грамоты, действительно, отыскались. Чудовищно развитое воображение Ивана и любовь к злу не допустили его до каких-нибудь сомнений в действительности этой проделки.