Язык химии

Упомянутые в предисловии аминокислота цистеин и ее димер цистин с мостиком из двух атомов серы получили название от греч. kystis – «мочевой пузырь» (отсюда и заболевание цистит). Первым был выделен (из камней мочевого пузыря) цистин. Сделал это в 1810 году известный английский химик и физик У. Х. Уолластон, открывший палладий и родий. Декарбоксилирование цистеина дает цистеамин, димер которого, цистамин, является радиопротекторным препаратом. При гидролизе шерсти в кипящей соляной кислоте из цистина образуется аминокислота с одним атомом серы вместо двух. Эту аминокислоту назвали лантионин, от лат. lana – «шерсть» и греч. theion – «сера».

В качестве улучшителей муки в хлебе цистеин и его гидрохлориды используют как пищевую добавку (Е920, Е921). Если в молекуле цистина между атомами серы находится метиленовая группа СН₂, то такое вещество называется дьенколовой кислотой – от djenkol: на яванском языке так называются восточноазиатские бархатные бобы (Pithecollobium lobatum). Впервые эту кислоту описали в 1933 году нидерландские химики А. Г. ван Вен и А. Й. Химан. Но выделили они ее не из бобов, а из мочи жителей Явы, отравившихся этими бобами! Сильным ядом может оказаться аминокислота коприн, содержащая циклопропановый цикл. Но ядом она будет только при одновременном употреблении спиртных напитков. Коприн содержится в съедобном (в молодом виде) грибе навозник серый (Coprinopsis atramentaria), от чего это вещество и получило свое название.

Аминокислоты можно алкилировать по аминогруппе. При алкилировании глицина получается содержащаяся в некоторых белках N-метиламиноуксусная кислота саркозин (от греч. sarx, род падеж. sarkos – «плоть», так что никакого отношения к бывшему президенту Франции Николя Саркози). Широко распространенный в природе бетаин (CH₃)₃N⁺CH₂COO^– был впервые выделен из сока сахарной свеклы (Beta vulgaris). В природе встречаются аминокислоты, не входящие в состав белков. Среди них – аллиин, выделенный из чеснока (Allium sativum).

Исключительное значение для человека имеет аминокислота тироксин (производное тирозина), в каждом из двух бензольных колец которой содержатся по два атома иода – редчайший случай природного иодсодержащего органического соединения. Тироксин синтезируется в щитовидной железе из дииодтирозина (дитирина); на латыни thyroideum – «щитовидный», отсюда и Glandula thyroidea – щитовидная железа. Интересно, что латинский термин восходит к греч. thyra – «дверь, ворота» и eidos – «вид». Действительно, прямоугольный щит напоминает по форме маленькую дверь. Остается добавить, что в новогреческом thyroros (θυρωρός) – «швейцар, привратник»; стоит он, как правило, у довольно большой двери.

орнитин (диаминовалериановая кислота) впервые был обнаружен в птичьем помете. Отсюда и его название, от греч. ornis – «птица» (тот же корень в слове «орнитология»). В свободном виде орнитин содержится в растениях и тканях млекопитающих. глутатион является трипептидом, защищающим клетки от токсичных агентов. Назван так потому, что содержит серу (по‑гречески theion), а один из фрагментов его молекулы – остаток глутаминовой кислоты. цитруллин (2‑амино-5‑уреидо-пентановая кислота) впервые был выделен из сока арбуза, откуда и получил свое название, от лат. Citrullus lanatus – арбуз обыкновенный.

Аминокислота карнитин (цвиттер-ион 4‑триметиламмоний-3‑гидроксимасляной кислоты) – природное вещество, родственное витаминам. Его впервые выделил из мясного экстракта в начале ХХ века профессор медицинской химии Владимир Сергеевич Гулевич (1867–1933), произведя его название от лат. caro (род. падеж carnis) – «мясо». Того же происхождения и название карнозина – дипептида, состоящего из остатков гистидина и бета-аланина: от лат. carnosus – «мясистый». Дипептид ансерин отличается от карнозина одной метильной группой; он тоже содержится в мышцах, а его название происходит от лат. anser – «гусь», в мышечной ткани которого он был обнаружен в 1928 году.

В бобовом растении канавалии мечевидной (Canavalia ensiformis) найдена 2‑амино-4‑аминооксибутановая кислота, названная каналином. В бобовых содержится и сходная по строению 2‑амино-4‑гуанидинооксибутановая кислота, получившая название канаванина.

Важнейшим нейромедиатором центральной нервной системы является γ-аминомасляная кислота, название которой обычно сокращают до гамк (по‑английски gaba, от gamma-aminobutyric acid).