Язык химии

Простейшие моносахариды – тетрозы (эритроза и треоза) с четырьмя атомами углерода в цепи. Изомерных пентоз (пять атомов углерода) строения СН₂ОН – (СНОН)₃–СНО уже больше; это рибоза, ликсоза, арабиноза и ксилоза, которые отличаются расположением в пространстве трех гидроксильных групп. Еще больше гексоз – их восемь (аллоза, альтроза, глюкоза, манноза, гулоза, идоза, галактоза, талоза). Для запоминания названий гексоз также существует мнемоническая фраза (на английском): All Altruists Gladly Make Gum In Gallon Tanks. Причем эта фраза дает не только сами названия, но и определенный порядок следования гексоз (их можно найти, например, в учебнике А. Е. Чичибабина), которые последовательно производятся из глицеринового альдегида через две тетрозы и четыре пентозы.

Рассмотрим происхождение приведенных названий моносахаридов (этимология слов «глюкоза», «галактоза», «эритроза» и «треоза» уже была рассмотрена).

Названия аллозы и альтрозы произошли, по всей вероятности, от греч. allos и лат. alter; оба слова означают «другой». Видимо, не найдя всех этих сахаров в природных источниках, химики дали волю своим лингвистическим фантазиям. В том числе это отразилось в названии альтраровой (таларовой) кислоты (оба термина – анаграммы, хотя и не строгие); эта кислота образуется при окислении альтрозы. Если окислить аллозу, получится двухосновная гидроксикислота, названная алларовой (это синоним уже рассмотренной слизевой кислоты). Еще одна анаграмма (без одной буквы) – в названии изомера галактозы, моносахарида тагалозы. А анаграмма «галактозы» с сокращением ряда букв – в названии еще одного моносахарида, талозы.

Интересно происхождение термина рибоза, а также других с корнем риб(о). Основоположник химии сахаров Эмиль Фишер в конце 1880‑х вместе со своим молодым коллегой Оскаром Пилоти (1866–1915) из арабоновой кислоты получил неизвестную ранее кислоту, изомерную арабоновой. Авторы, придумывая название новому веществу, сначала «изомеризовали» название исходной арабоновой кислоты, переставив в ней буквы. Получилась «раабоновая», но им не понравилось, как это звучит, и они заменили аа на и. Получилась рибоновая кислота, из которой восстановлением была получена рибоза. А она уже дала название таким соединениям, как рибонуклеиновая (РНК) и дезоксирибонуклеиновая (ДНК) кислота, рибосома, моносахарид рибулоза, спирт рибит, фермент рибонуклеаза, лекарственный препарат рибоксин, витамин рибофлавин (вторая часть названия от лат. flavus – «желтый») и др. Эмиль Фишер придумал в 1908 году и термин озазон, который никакого отношения к озону не имеет, а относится к веществу с формулой, например, RNHN=CR – CR=NNHR. Это слово «составлено» из латинского суффикса -osus, что означает «подобный, имеющий качество чего-либо» (этот суффикс, англ. -ose, рус. «оза», очень распространен в названиях сахаров) и слова «гидразон».

Рибоза, лишенная одного атома кислорода, называется дезоксирибозой. Интересно, что, когда в лаборатории нобелевского лауреата (1910) Альбрехта Косселя (1853–1927) начали работать с нуклеиновыми кислотами, их выделяли из доступных источников, в том числе из зобной железы (тимуса) теленка. Поэтому вначале дезоксирибонуклеиновая кислота получила название тимонуклеиновой. А дезоксирибозу иногда называют также тиминозой. При восстановлении рибозы получается упомянутый пятиатомный спирт рибит. Линейный полимер рибитфосфата (или глицеринфосфата) называется тейхоевой кислотой, от греч. teichos – «стена»: это вещество было выделено из клеточной стенки некоторых бактерий.

Ксилоза соответствует многоатомному спирту ксилиту, а арабиноза – арабиту (при окислении арабинозы получается арабинаровая кислота), манноза – манниту, идоза – идиту (эти спирты часто получают восстановлением соответствующих сахаров). ликсозу (англ. lyxose) «получили» просто перестановкой букв в слове «ксилоза» (xylose), а гулозу (gulose) и талозу (talose) – аналогично из «глюкозы» (glucose) и «галактозы» (galactose), используя, правда, для анаграммы не все буквы. От «талозы» произведено название шестиатомного спирта талита (а от «альтрозы» – другое название талита – альтрит).

Более редки альдозы с разветвленной углеродной цепью. Так, из петрушки, растения семейства Зонтичные (Apiaceae), была получена пентоза, названная апиозой.