Язык химии

Непредельный амин сфингозин (2‑амино-4‑октадецен-1,3‑диол) может прочно связываться амидной связью – CO – NH– с жирными кислотами, образуя класс липидов – сфинголипиды. Отсюда и название этого амина, от греч. sphingein – «сжимать, стягивать». Амидная связь существует внутри очень интересной молекулы саншоола – производного гидроксидодекатетраенамида. Саншоол обусловливает необычные свойства так называемого сычуаньского перца: язык от него сначала покалывает, а затем он на несколько минут немеет. Название этого амида происходит от японского слова sansho и «гидроксильного» суффикса «ол» (поэтому неверна часто встречающаяся транскрипция английского названия sanshool как «саншул»). Еще один амид, N-изобутил-2,6,8‑декатриенамид, обладающий инсектицидным действием, был выделен в 1945 году из корней мексиканского растения и назван аффинином, по названию растения мелколепестника семейства Астровые – Erigeron affinis. Однако вскоре выяснилось, что ботаники ошиблись: на самом деле источником аффинина было другое растение – гелиопсис (Heliopsis longipes); тем не менее название вещества осталось прежним. Родственный аффинину амид неогеркулин с четырья двойными связями (в положении 2,6,8,10) был выделен из плодов и коры зантоксилума (Zanthoxylum clava-herculis), оно же «зубное дерево»: порошок из его коры лечит десны и зубы. Из анациклуса лекарственного (Anacyclus officinarum), травянистого растения семейства Астровые, был выделен еще один родственник аффилина – амид анациклин, молекула которого содержит две двойные и две тройные связи, но никаких циклов в ней нет.

Самые известные амины – это аминокислоты, из которых построены все природные полипептиды – белки. Молекулы аминокислот содержат одновременно карбоксильную и аминогруппу. Подвижный протон первой может протонировать вторую с образованием так называемого цвиттер-иона (от нем. Zwitter – «гермафродит; двойственная натура»). Самые известные цвиттер-ионы – это илиды, в которых отрицательный заряд находится на атоме углерода, а положительный – на атоме азота, фосфора, серы и других элементов. Этот термин произведен от стандартного суффикса «ид» (как в словах «сульфид», «карбид» и др.), а «ил» – от греч. hyle – «вещество, сущность» (что должно было относиться к «сущностным» радикалам типа бензоила). В этой связи интересно название нобелевской лекции, прочитанной на церемонии награждения 8 декабря 1979 года немецким химиком Георгом Виттигом (1897–1987): «От диилов к илидам и к моей идиллии» (диил – двухвалентный радикал).

Некоторые аминокислоты имеют в своем составе две аминогруппы (лизин, орнитин и др.). Аминокислоты, как правило, имеют тривиальные исторические названия (с суффиксом «ин»), а их номенклатурные названия практически не используются. Так, если вы скажете биохимику, что на Марсе нашли, положим, (S)-2‑амино-5‑гуанидинопентановую кислоту, это сообщение, наверное, вызовет у него умеренный интерес. Но если вы то же самое вещество назовете синонимом, аргинином, ваш собеседник будет чрезвычайно взволнован: ведь это – почти прямое свидетельство существования жизни на Марсе!

Тривиальные названия некоторых аминокислот связаны с источником, из которого они были выделены. Так, аспарагин обнаружили в 1806 году в соке аспарагуса (спаржи). Название этого растения (лат. asparagus, греч. asparagos) произошло от греческого глагола spargan – «набухать». Родственны ему и «спаржа», и слово латинского происхождения «диспергировать», и англ. aspersion – «разбрызгивание». А в греческом языке это слово произошло, вероятно, от праиндоевропейского корня, означающего «всходить, быстро расти». От «аспарагуса» произошло название и первой выделенной из природного источника аминокислоты – аспарагиновой (аминоянтарной). Она была выделена (в виде ее амида – аспарагина) в 1805 году французскими химиками Пьером Жаном Робике (1780–1840) и Луи Никола Вокленом. Последний известен в основном открытием хрома и бериллия. От английского названия аспарагиновой кислоты (aspartic acid) произошло также название широко известного подсластителя аспартама (пищевая добавка Е951). Аспартам состоит из связанных остатков аспарагиновой и аминофенилпропионовой кислот (фенилаланина). Интересно, что аспарагиновая кислота безвкусна, фенилаланин горький, тогда как аспартам почти в 200 раз слаще сахара.

Название аминокислоты аргинина связано со свойством его производного. Аргинин был выделен в 1886 году из экстракта семян люпина швейцарским агрохимиком Эрнстом Шульце (1840–1912), который дал этой аминокислоте название, произведя его от лат. argentum – «серебро»: аргинин образует хорошо кристаллизующуюся серебряную соль. Шульце открыл также фенилаланин и глутамин.