Язык химии

При восстановлении цитронеллаля (3,7‑диметил-6‑октеналя) образуется цитронеллол – смесь непредельных спиртов, отличающихся положением двойной связи. Левовращающий изомер содержится в розовом масле и потому получил название родинола (от греч. rhodon – «роза»). В масле цветков горького померанца (неролиевом масле, оно же флердоранжевое масло) вместе с линалоолом и гераниолом содержится также стереоизомер гераниола – нерол. Его название, как и название неролиевого масла, происходит от имени итальянской герцогини Флавии Орсини, принцессы Нероли (Нероли – местность недалеко от Рима), которая жила в XVI веке и ввела в моду духи на основе этого масла.

Один из самых известных у энтомологов непредельных спиртов – бомбикол (гексадекадиен-10,12‑ол-1). Он служит феромоном для тутового шелкопряда (Bombyx mori). Чувствительность самцов этих насекомых к феромону такова, что они улавливают его при концентрации в воздухе 10^–17 г/мл!

Зловещую славу имеет настойка корня Cicuta virosa, которой, как считают, был отравлен Сократ (более вероятно, что это был Conium maculatum – болиголов). Действующее начало цикуты – цикутотоксин, ненасыщенный двухатомный спирт с тремя двойными и двумя тройными связями, химическое название которого под стать свойствам: транс-гептадека-8,10,12‑триен-4,6‑диин-1,14‑диол. Вообще токсинами обычно называют яды белкового происхождения, а этимологию слова токсин объясняют, производя его от греч. toxikon и переводя как «яд». Однако у этого слова более интересная история. Слово toxikon происходит от toxon – «лук» (для стрельбы); toxikon pharmakon – «яд для стрел», причем pharmakon – это «снадобье, лекарство». Так что исходно toxikon – это яд для обмакивания в него стрел. В древнегреческих мифах много упоминаний о применении отравленного оружия, в том числе стрел. Геракл пропитал стрелы ядом Лернейской гидры; Одиссей, прославленный стрелок из лука, использовал для своих стрел сок ядовитых растений. И сам он погиб от отравленного копья. Отравленной стрелой Филоктета был смертельно ранен и Парис…

Бесцветные кристаллы циклического спирта ментола (2‑изопропил-5‑метилциклогексанола) были выделены из масла перечной мяты (род Mentha) еще в 1774 году. Сейчас синтетический ментол применяют в пищевой, парфюмерной, фармацевтической промышленности. Полиненасыщенный спирт ретинол (он же витамин А₁) необходим для нормального роста; он играет также важную роль в фоточувствительности сетчатки глаза, отсюда – и его название: на латыни retina – «сетка». Недостаток в организме ретинола приводит, среди прочего, к так называемой ксерофтальмии – сухости роговицы и конъюнктивы глаза. Отсюда другое название ретинола – аксерофтол, от греч. xeros – «сухой» и ophthalmos – «глаз».

Широко известный не только химикам спирт холестерин впервые был выделен из желчных камней; «желчь» по‑гречески chole (а stereos – «твердый»). Отсюда и витамин группы В – холин, и холевые кислоты (пищевая добавка Е1000), и передатчик нервных импульсов ацетилхолин, и гидролизующий его фермент холинэстераза (от англ. ester – «сложный эфир»), а также холецистит (от греч. kystis – «пузырь») и даже холера, для которой характерны выделения желчи.

Простейший спирт с двумя группами – ОН (такие спирты называют двухатомными) – это этиленгликоль ОН – СН₂–ОН, название которого указывает на происхождение от этилена, а также на сладкий вкус (хотя этиленгликоль ядовит). Простые эфиры этиленгликоля общей формулы ROCH₂CH₂OH широко используются в качестве растворителей нитратов и ацетатов целлюлозы; отсюда их торговое название целлозольв (от англ. cellulose – «целлюлоза» и solvent – «растворитель»).

Диметиловые эфиры моно-, ди-, три– и т. д. этиленгликолей называются глимами: моноглим СН₃ОС₂Н₄ОСН₃, диглим СН₃О(С₂Н₄О)₂СН₃ и т. д. Английское название glyme получено из сокращенных слов glycol dimethyl ether – «диметиловый эфир гликоля». Соответственно, исходный термин «гликоль» (glycol) получен аналогичным способом из слов «глицерин» (glycerol) и «спирт» (alcohol).

Двухатомные спирты, у которых две соседние группы ОН находятся у третичных атомов углерода, называются пинаконами; простейший пинакон (2,3‑диметил-2,3‑бутандиол) кристаллизуется из водных растворов в виде характерных табличек, что и дало ему название (от греч. pinax – «дощечка, табличка»). Все студенты, изучавшие органическую химию, знают (или, по крайней мере, слышали) про пинаколиновую перегруппировку; в ходе ее из пинакона образуется кетон пинаколин (СН₃)₃С – СО – СН₃. Соответствующее гидроксильное производное называется пинаколиновым спиртом.