Язык химии

По-английски названия двухосновной слизевой кислоты (mucic acid) с четырьмя гидроксильными группами НООС(СНОН)₄СООН и соответствующей ей муконовой кислоты с двумя сопряженными этиленовыми связями (muconic acid) НООС – СН=СНСН – СНСН=СН – СООН звучат похоже. Оба названия – от лат. mucus, «носовая слизь», восходящего к более древнему греческому глаголу mussesthai – «сморкаться». Вот куда может завести органическая химия… И не только завести, но и преподносить все новые сюрпризы. Так, в 2004 году группа химиков из Италии и Германии опубликовала статью, в которой описана необычная карбоновая кислота. К ее цепи из 26 атомов углерода присоединены в разных местах гидроксильная, метильная и кетонная группа. А десять сопряженных двойных связей превращают эту кислоту в оранжевый пигмент каротинового типа. Авторы назвали это вещество летипоровой кислотой (laetiporic acid), потому что извлекли такую диковинку из паразитирующего на деревьях гриба трутовика серно-желтого (Laetiporus sulphureus).

Простейшая γ-кетокислота – левулиновая СН₃СО-СН₂СН₂СООН – оптически неактивна, а названа так, потому что получена из левовращающей фруктозы. Удаленная от карбоксильной кетонная группа содержится в героновой (2,2‑диметил-6‑оксогептановой) кислоте (название происходит от «герани» с заменой а на о). В названии мезоксалевой (кетомалоновой) кислоты присутствует распространенный (и не только в химии) префикс (см. Мезо). К тригидроксикетокислотам относится фазеоловая кислота (2‑оксо-5,8,12‑тригидроксидодекановая). Она ускоряет рост стебля гороха, отсюда и ее название, от латинского названия бобовых – Phaseolus. В масле из семян ликании (Licania) – небольших деревьев со съедобными плодами – была выделена октадекатриеновая кислота с кетонной группой; по источнику выделения ее назвали ликановой кислотой.

В заключение этого раздела поговорим о названии внутренних циклических эфиров гидроксикислот – лактонов. При нагревании молочной кислоты две ее молекулы образуют циклический сложный эфир, который назвали лактидом (от лат. lac, род. падеж lactis – «молоко»). По аналогии назвали и лактоны – циклические продукты дегидратации γ-гидроксикислот. Того же происхождения и термин лактам (внутренний циклический амид). Самый известный лактам – внутренний амид капроновой кислоты, капролактам.

А от греческого названия молока – gala (род. падеж galaktos) – происходят названия галактоновой кислоты, моносахарида галактозы и… галактики (Млечный Путь). В свою очередь, «усечением» галактоновой кислоты (с перестановкой букв) получено название талоновой кислоты. Изомером глюконовой и галактоновой кислот является, помимо талоновой, манноновая кислота НОСН₂(СНОН)₄СООН, название которой происходит от маннита (см. ниже). При ее окислении образуется манносахарная кислота (сокращенное название – маннаровая кислота). В эфирном масле семян тропического вечнозеленого кустарника абельмоша мускатного (Abelmoschus moschatus), другое название которого – амбровое семя, содержится лактон гидроксипентадециловой кислоты; его тривиальное название – амбровый мускус, он же амбреттолид, от английского названия кустарника ambrette seed.

Приведенными примерами далеко не исчерпывается многообразие названий различных кислот и их производных, большинство которых имеет природное происхождение.

Глава 6. Неароматические спирты, альдегиды, кетоны, амины и аминокислоты

Спирты

Тривиальные названия спиртов (как и систематические названия) обычно оканчиваются на «ол». Но есть и исключения, вызванные историческими причинами: глицерин, холестерин, сорбит… В английском языке для названий спиртов обычно исключений нет (glycerol, cholesterol, sorbitol). К сожалению, в последние годы в газетах, журналах, на этикетках изделий и т. п. появляются не регламентированные никакими правилами и словарями кальки с английского типа «холестерол», «глицерол», уже упоминавшийся «эстер», а то и вовсе «бензен» (benzene), «хлорин» (chlorine), «гидрокарбоны» (hydrocarbons) и т. п. вместо «бензол», «хлор», «углеводороды» – слов, которые известны и людям, весьма далеким от химии. Несведущие люди могут даже подумать, что глицерол и глицерин, холестерол и холестерин – разные вещества. (Из рекламы: «В состав дезодорантов часто входит глицерин или глицерол».) Однако статья в 5‑томной Химической энциклопедии называется «Холестерин», а «холестерол» даже не упоминается. В орфографических словарях также присутствует слово «холестерин» и отсутствует «холестерол».