Язык химии

Большинство альдегидов с короткими цепями имеют весьма неприятный острый запах. А акролеин СН₂=СН – СНО (первая часть слова та же, что у акриловой кислоты, а вторая – от лат. oleo – «пахну») обладает к тому же слезоточивым действием. Названия большинства альдегидов произведены от названий углеводородов или кислот: C₆Н₁₂CНО – гептиловый или энантовый альдегид (его часто неправильно называют энантолом, поскольку суффикс «ол» «зарезервирован» за веществами, содержащими гидроксильную группу).

При конденсации самого простого муравьиного альдегида (формальдегида, от лат. formica – «муравей») с казеином образуется полимерный продукт, твердый белковый пластик галалит; его название происходит от греческих слов gala – «молоко» и lithos – «камень». А слово казеин происходит от лат. caseus – «сыр». При восстановлении продукта реакции формальдегида с бисульфитом натрия образуется соединение состава CH₂O.NaHSO₂.2H₂O, которое получило название ронгалита и используется в качестве восстановителя. Ронгалит – фирменное название, придуманное химиками концерна БАСФ. Полимер формальдегида, параформальдегид, сокращенно называется параформом.

С усложнением строения (и даже просто с удлинением цепи) альдегиды часто приобретают в небольших концентрациях весьма приятный запах. Забегая вперед, можно отметить, что в XIX веке из природных источников были выделены, а затем и синтезированы многие ароматические альдегиды со специфическим запахом, нашедшие применение в парфюмерии.

Интересно отметить, что среди «парфюмерных альдегидов» есть вещества, вовсе не содержащие альдегидной группы! Среди них – «персиковый альдегид С14», «земляничный альдегид С16», «кокосовый альдегид С18», «розовый альдегид С22», «мимозовый альдегид С31» и другие. Эти вещества действительно по запаху напоминают персики или землянику. Однако люди, придумавшие им названия, совершенно не знали химии: ведь это были вовсе не альдегиды, а сложные эфиры или лактоны. Более того, в этих названиях не всегда правильно указывалось даже число атомов углерода в молекуле. Например, земляничный альдегид («альдегид С16») – это этиловый эфир α,β-эпокси-β-метил-β-фенилпропионовой кислоты (в молекуле 10 атомов углерода). Тем не менее до сих пор у парфюмеров сохранились некоторые из таких названий. О сложностях с установлением строения душистых альдегидов говорит такой факт. Давно известный цитраль (он в большом количестве содержится в масле лимонной травы Andropogon citratus) при более детальном изучении оказался смесью двух веществ, молекулы которых отличаются лишь расположением в пространстве альдегидной группы – СНО относительно двойной связи С=С. Одно из веществ назвали гераниалем (от спирта гераниола), другое – нералем (от спирта нерола), причем плотность, температура кипения и другие характеристики этих веществ практически идентичны. В парфюмерии используются также ирисаль (2‑бутил-2‑этил-5‑метил-4‑гексеналь) с запахом ириса.

Название простейшего диальдегида глиоксаля СНО – СНО составлено сразу из трех слов: гликоль («сладкий» двухатомный спирт), оксалат и альдегид. С формулой этого вещества произошла смешная история. Профессор Ю. К. Юрьев (1896–1965), читавший на химическом факультете МГУ курс «Методы синтеза органических соединений», как‑то на экзамене спросил у студентки М., как идет реакция окисления этиленгликоля. Ответ он получил совершенно неожиданный: «Реакция идет сносно». Удивленный экзаменатор попросил разъяснить, что это значит. Студентка растерянно ответила: «Я и сама не очень понимаю, что это такое, но вы, Юрий Константинович, так написали на своей лекции. Вот, смотрите: СН₂ОНСН₂ОН + 2[О] → СНОСНО-». Оказывается, студентка в уравнении реакции приняла формулу глиоксаля за слово «сносно»!