Язык химии

Шесть двойных связей находятся в молекуле цервоновой (4,7,10,13,16,19‑докозогексаеновой) кислоты, которая содержится в фосфолипидах мозга (на латыни cervix – «затылок»). В зеленых морских водорослях Anadyomene stellata ряд американских исследователей, среди которых – Марина Михайлова из Калифорнийского университета в Санта-Барбаре, обнаружили недавно новую полиненасыщенную жирную кислоту с двадцатью двумя атомами углерода и семью (!) двойными связями в положении 4, 7, 9, 11, 13, 16, 19. Они назвали ее по латинскому термину и числу двойных связей стеллагептаноевой кислотой. Кстати, «анадиомена» (из названия водорослей) означает «выходящая из моря», в греческой мифологии это эпитет Афродиты; «стеллата» же на латыни значит «звездчатая». Поэтическое название дали когда‑то этим водорослям биологи!

В 1892 году французский химик Альбер Арно (1853–1915) из масла семян одного из видов растения Picramnia tariri, растущего в Гватемале, выделил (в виде глицерида) кислоту, содержащую в молекуле ацетиленовую связь: СН₃–(СН₂)₁₀– С≡С – (СН₂)₄–СООН. Арно назвал ее тарировой (другое название – таририновая). После работ Арно химики выяснили, что в природе не так уж редки вещества с тройной связью. Кислота, выделенная из масла семян растений семейства Санталовые, была названа стеароловой. Как и стеариновая, она содержит 18 атомов углерода в цепи и одну тройную связь, то есть является изомером тарировой кислоты. Введение в молекулу стеароловой кислоты дополнительной двойной связи дает санталбовую кислоту. Ее содержание в масле семян вечнозеленого тропического дерева сантала белого (Santalum album) достигает 50 %. Эта кислота содержится также в косточках плода кустарника ксимения африканская (Ximenia africana), произрастающего в африканской саванне. Отсюда ее второе название – ксименовая кислота. В 1997 году из заполненного маслом грушевидного плода – так называемого бычьего ореха (Pyrularia pubera) семейства Санталовые была выделена пирулевая кислота (pyrulic acid), также с одной тройной и одной двойной связью в молекуле. Ее изомер получил название крепениновой кислоты; она была выделена из масла семян однолетнего травянистого растения скерда вонючая (Crepis foetida) семейства Астровые; как следует из названия, растение обладает неприятным запахом. Вообще, алифатические алкены и алкины с не очень длинной цепью (и потому достаточно летучие) обладают отвратительным запахом.

В природе были обнаружены вещества, содержащие в молекуле более одной ацетиленовой связи. Так, в 1935 году отечественные химики В. В. Вильямс, В. С. Смирнов и В. П. Гольмов из эфирного масла войлочнолиста хлопковидного (Lachnophyllum gossypinum) выделили кристаллический эфир, в молекуле которого сопряжены две тройные и одна двойная связь: С₃Н₇С≡С – С≡С – СН=СН – СООСН₃. Это вещество получило название лахнофилиевого эфира – по латинскому названию растения, которое, в свою очередь, происходит от греч. lachnos – «ворс, начес, мягкие волосы».

Из съедобного гриба рядовка фиолетовая Tricholoma nudum был выделен нитрил двухосновной кислоты (производное пробковой кислоты) с одной двойной и двумя тройными связями в цепи: HOOC–CH=CH – C≡C–C≡C–CN. По латинскому названию гриба это вещество, обладающее свойством антибиотика, было названо nudic acid, дословно – «обнаженной кислотой». Среди подобных природных соединений – изановая (эритрогеновая) кислота, выделенная в 1896 году из масла плодов изанового дерева Ongokea klaineane Pierre (Isano), растущего в экваториальной Африке. В этой кислоте помимо двух тройных есть также двойная связь: СН₂=СН – (СН₂)₄–С≡С – С≡С – (СН₂)₇–СООН. На свету эта кислота превращается в ярко-красный полимер, откуда ее второе название (в переводе с греческого – «рождающая красный цвет»). Непредельная тетроловая кислота с тройной связью и четырьмя атомами углерода СН₃С≡ССООН названа просто по греческому числительному tetra – «четыре». Четыре атома углерода и в тетроновой кислоте (частично гидрированном фурандионе); тот же корень во многих химических терминах (тетрахлорметан, тетраацетат свинца и др.).