Язык химии

В корнях и надземной части кресс-салата (Lepidium sativum) содержится горькое вещество, которое назвали лепидином; по строению это γ-метилхинолин. При нагревании γ-гидроксихинолин-β-карбоновой кислоты (кинуреновой кислоты) происходит ее декарбоксилирование с образованием γ-гидроксихинолина (кинурина). Эта кислота была найдена в моче (по‑гречески ouron) собаки и койота. А «собака» по‑гречески – kyon (род. падеж kynos). Тот же греческий корень в слове «кинология» (наука о собаках). Но более известен 8‑гидроксихинолин (он же 8‑оксихинолин, сокращенно оксин). В аналитической химии это реактив для осаждения тяжелых металлов и алюминия, а в фармакологии его производные – антибактериальные, противопаразитные и противогрибковые средства. Один из самых известных – 5‑хлор-7‑иод-8‑гидроксихинолин, он же энтеросептол (от греч. enteron – «кишка» и sepsis – «нагноение»).

Если к молекуле хинолина присоединить "под углом" молекулу пиридина – так, чтобы образовалась структура фенантрена, а два атома азота были в положении 1 и 10, то получится широко применяемый в аналитической химии комплексообразователь, который прочно связывает катионы со степенью окисления +2. Название этого комплексообразователя – 1,10‑фенантролин – «сконструировано» из названий фенантрена и хинолина.

Перемещение атома азота в хинолине в β-положение кольца дает изохинолин. Синоним изохинолина – лейколин; термин произошел от греч. leukos – «белый» и лат. oleum – «масло». Хинолин тоже бесцветный, но на свету в присутствии влаги желтеет. В природе распространены производные изохинолина. Среди них – опийные алкалоиды морфин, папаверин (от лат. papaver – «мак») и др.; эметин (от греч. emetos – «рвота»); сосудорасширяющий алкалоид сальсолин, выделенный в 1933 году А. П. Ореховым и Н. Ф. Проскуриной из кустарника Salsola Richteri (солянка Рихтера); цефаэлин, который, как и эметин, содержится в растениях рода Cephaelis; галлюциноген гигантин, выделенный в 1967 году из кактуса Carnegiea gigantea. Но самый известный из них – нервно-паралитический яд кураре (от kurari, что на языке индейцев тупи-гуарани означает «тот, к кому это приходит, падает»). Того же происхождения и название другого нервно-паралитического яда тубокурарина («тубо» – от лат. tubus – «трубка»: когда‑то кураре перевозили в пустотелых стволах бамбука).

Два бензольных кольца, сконденсированных с молекулой пиридина, образуют азотный аналог антрацена акридин (от лат. acer – «острый, едкий, раздражающий»); акридин раздражает кожу. Это название предложили немецкие химики Карл Гребе (1841–1927) и Генрих Каро, которые в 1870 году обнаружили новое вещество в каменноугольной смоле. Хорошо известно производное акридина – лекарственный антималярийный препарат акрихин (от акридин + хинин). А частично гидрированный акридин называется акриданом.

Введение второго атома азота в молекулу пиридина дает диазины (суффикс "азин" – по модели "гидразин"). Диазинов может быть три: 1,2‑диазин (пиридазин), 1,3‑диазин (пиримидин) и 1,4‑диазин (пиразин). Первое название «сконструировано» из терминов "пиридин" и "гидразин". Сочетание молекулы пиридазина с бензольным кольцом (в положении 3,4) дает молекулу хинолина со вторым (соседним) атомом азота. Это вещество называется циннолином (англ. cinnoline). Впервые его получил в 1883 году немецкий химик Виктор фон Рихтер (1862–1891) в результате реакции, носящей теперь его имя. Термин «циннолин» происходит от немецкого названия хинолина (Chinolin), с заменой буквы h на n и ее перестановкой на две позиции вправо; на что только не идут химики ради благозвучности названия! Если же бензольное кольцо присоединить к молекуле пиридазина в положении 4,5, получится фталазин; термин происходит от фталевой кислоты (ее можно получить, если мысленно разорвать в молекуле фталазина связь между атомами азота и заменить каждый на карбоксильную группу).