Язык химии

Большое практическое значение имеют гидрокси– и аминопроизводные трифенилметана. К ним относится множество так называемых трифенилметановых красителей (более общее название – триарилметановые), многие из которых применяются в качестве индикаторов. К этим красителям относятся, в частности, бриллиантовый зеленый, бромтимоловый синий, малахитовый зеленый, розанилин (он же фуксин) и многие другие. Простейший краситель этого ряда – аурин (от лат. aureus – «золотисто-желтый»); другое его название, также данное по цвету вещества, – розоловая кислота. фуксин получил название от кустарников рода Fuchsia – по имени немецкого ботаника и врача Леонарда Фукса (1501–1566). При конденсации фталевого ангидрида с фенолом образуется хорошо известный индикатор фенолфталеин. Его красная окраска в щелочной среде обусловлена образованием хиноидной структуры, а в сильнокислой – протонированием с образованием окрашенного катиона.

Конденсация фталевого ангидрида с резорцином дает флуоресцеин, анион которого в щелочной среде обладает яркой зеленой флуоресценцией. Тетрабромфлуоресцеин за свой розовый цвет был назван эозином (от греч. eos – «утренняя заря»), он обладает антисептическим действием, и его добавляют к шампуням и экстрактам для ванн, в губную помаду и т. п. Используется он и как индикатор. Иодированный фенолфталеин называется эритрозином (название произошло от греч. erythros – «красный» + «эозин»). В некоторых странах его применяют для окрашивания пищевых продуктов. Конденсацией фталевого ангидрида с диаминофенолами получают родамины, самые известные из которых – родамин С и родамин 6Ж. Их назвали так по розовой окраске, от греч. rhodon – «роза». А пара-аминофеноловый проявитель известен под названием родинал, потому что содержит роданид калия. Интересно, что в изданном в XIX веке химическом словаре Watts’ Dictionary of Chemistry есть термин rhodammines, который даже химик поймет не сразу; оказывается, это «аммиачные комплексы родия»!

Два бензольных кольца, разделенные "молекулой этилена" С₆Н₅СН=СНС₆Н₅, образуют стильбен (дифенилэтилен). Это вещество впервые получил в 1843 году Огюст Лоран, а название его произведено от греч. stilbein – «блестеть, сверкать» (отсюда же и единица яркости стильб): кристаллы стильбена люминесцируют в ультрафиолете. Вспышки света в таких кристаллах возникают также под действием излучений высокой энергии, поэтому они используются в сцинтилляционных счетчиках (от лат. scintilla – «искра, вспышка»). Этот же корень в названиях оптических приборов – стилоскопа и стилометра. Дигидроксипроизводное стильбена обладает гормональным (эстрогенным) действием и потому получило название стильбэстрола. Дифенилацетилен называется толаном; термин происходит от «толуола»: тулуиленом раньше называли стильбен, отличающийся от толана двойной связью на месте тройной.

Конденсированные циклы

Самое известное вещество этого типа – нафталин С₁₀Н₈ (от греч. naphtha – «сырая нефть», потом так стали называть летучую часть нефти). Он содержит два сконденсированных бензольных кольца. Частичное гидрирование нафталина дает диалин С₁₀Н₁₀ (сокращение от дигидронафталин). При полном гидрировании одного кольца получается тетралин С₁₀Н₁₂ (сокращение от тетрагидронафталин); соответственно, тетралол содержит гидроксильную группу в ароматическом кольце, а радикал тетралина называется тетроилом. Дальнейшее гидрирование тетралина дает окталин С₁₀Н₁₆ и, наконец, полностью гидрированный декалин (декагидронафталин С₁₀Н₁₈).

Продукт окисления тетралина с двумя кетонными группами называется тетралоном. Если же кетонных групп в этом кольце будет четыре, получится хорошо известное противогриппозное средство – тетраоксотетрагидронафталин, сокращенно оксолин. 1‑Метил-7‑изопропилнафталин имеет тривиальное название эудалин (эвдалин) – сокращение от Eudesmia (латинское название эвкалипта) и термина "нафталин". Кетон, соответствующий декалину, называется декалоном. 1,6‑Диметил-4‑изопропилнафталин – это уже упоминавшийся кадалин (кадинан).

В каменноугольном дегте был найден углеводород аценафтен; это название произведено от англ. acetic acid – «уксусная кислота» + «нафта».