Язык химии

Гидроксипроизводные нафталина называются нафтолами. Интересно название метилового эфира β-нафтола – неролина. Этот синтетический продукт по химическому составу совершенно отличен от компонентов природного неролиевого масла, однако он имеет похожий запах, отчего и получил такое название (иногда неролином называют также этиловый эфир β-нафтола). При сульфировании β-нафтола образуется 2‑нафтол-6‑сульфокислота, она же кроцеиновая кислота (от лат. crocus – «шафран», поскольку она имеет желтый цвет). Ее натриевая соль (с аминогруппой в 5‑положении) используется как проявитель в фотографии, отсюда и тривиальное название этого вещества – эйконоген, дословно – рождающий изображение (от греч. eikon – «изображение»; этот же корень в словах «икона», «иконотека» и «иконоскоп»). При дегидратации 1‑нафтол-8‑сульфокислоты образуется лактон, названный сультоном (сокращение от сульфокислота и лактон). Сульфонафтолы используются для синтеза красителей разного цвета. Не удивительно поэтому, что 4,5‑дигидрокси-2,7‑нафталиндисульфокислота была названа хромотроповой кислотой (дословно – «направленной к цвету»). Отсюда же и немецкие названия некоторых нафталинсульфокислот: r-säure (от нем. rot – «красный»), она же Р-кислота; g-säure (от нем. gelb – «желтый»), она же Г-кислота. А 2,4‑динитро-1‑нафтол-7‑сульфокислота называется флавиановой кислотой, от лат. flavus – «светло-желтый». На цвет красителей указывают и такие названия, как бензопурпурин или конго красный. Оказывается, последнее имеет прямое отношение к Африке! Этот азокраситель был синтезирован в 1883 году немецким химиком Паулем Беттигером, который работал в фирме «Байер». А название красителю дали в целях маркетинга для пропаганды германской текстильной промышленности: Германия имела обширные колониальные владения в Африке. В начале 1960‑х, когда в Центральной Африке происходили бурные события, в американском «Журнале химического образования» (Journal of Chemical Education) был приведен шуточный вопрос, якобы заданный на экзамене по органической химии: «What is the formula for political intrigue in Central Africa?» В качестве ответа нужно было написать формулу:

А пояснение такое: потому что это структурная формула красителя Congo Red! Как отнеслись к такому названию в Конго в XIX веке, трудно сказать. Однако известно, что в 2005 году суданский посол в Лондоне обратился к Агентству по пищевым стандартам Великобритании с просьбой "изменить название судана i, поскольку оно наносит вред репутации его страны" (этот краситель оказался канцерогенным). Название «судан» для ряда красителей, как и название «конго», было дано в XIX веке немецкими промышленниками.

Из семян хлопчатника был выделен желтый пигмент, являющийся производным нафтола. Его назвали госсиполом (от лат. gossypion – «хлопчатник»). Того же происхождения и названия других веществ, выделенных из хлопчатника: госсин, госсипин, госсипурин, апогоссипол, госсипоза (рафиноза) и др.

В ряде растений содержатся нафтохиноны, в молекулах которых сконденсированы циклы бензохинона и бензола. Одно из таких растений – хна. Это слово арабского происхождения (al-hinna). Научное же название растения – лавсония (лаусония) неколючая (Lawsonia inermis), по имени шотландского врача и минералога Исаака Лоусона (1704–1747). Один из красителей хны – желтый лаусон (2‑нафтохинон). При наличии метильного заместителя в нафтохиноне получается менахинон, а если вдобавок к метильному имеется длинный изопреноидный «хвост», получается витамин К₁; другие его названия филлохинон (от греч. phyllon – «лист») и фитохинон (от греч. phyton – «растение»): этот витамин содержится в листовых овощах.

Краситель алканнин, в котором сконденсированы гидрохиноновый и бензохиноновый циклы (последний – с непредельным заместителем), содержится в алканне красильной (Alkanna tinctoria). Правовращающий изомер алканнина называется шиконином, поскольку был выделен из корней японского растения шиконе. Еще одно производное нафтохинона – лапахол – было выделено в 1882 году из экстракта коры южноамериканского тропического дерева лапачо (его называют также муравьиным деревом). Лапахол обладает антибактериальным и противовирусным действием и давно используется в лечебных целях индейцами. Близок по строению лапахолу ломатиол. Никакой серы в нем нет, а название происходит от растения Lomatia illicifotia, из семян которого был выделен этот краситель.