Язык химии

Родственны стеринам уже упоминавшиеся желчные кислоты – холевая, дезоксихолевая (то есть лишенная одного атома кислорода в ОН-группе), дегидрохолевая, литохолевая (в «переводе» с греческого – «желчекаменная») и др. Из печени крупного рогатого скота была выделена таурохолевая кислота – продукт ацилирования холевой кислотой природной аминосульфоновой кислоты таурина NH₂CH₂CH₂SO₃H (от лат. taurus – «вол, бык»; кстати, латинское название зодиакального созвездия Телец – Taurus). В желчи человека и других животных находятся также антроподезоксихолевая кислота (греч. anthropos – «человек»), хенодезоксихолевая кислота (греч. chen – «гусь»), гиодезок-сихолевая кислота (греч. hys – «свинья»), фокохолевая кислота (от греч. phoke – «тюлень»), урсохолановая кислота, урсодезоксихолевая кислота (УДХК, UDCA) и др. «Урс» в этих терминах происходит от лат. ursus – «медведь»; того же происхождения женское имя Урсула, то есть «маленькая медведица», латинское и английское название созвездия Ursa Major (Большая Медведица), лекарственное средство урсохол. Термин «урсохолевая кислота» впервые ввел в 1902 году шведский биохимик Олаф Хаммарстен (1841–1932), изучивший состав желчи полярного медведя. Значительно раньше стала известна гликохолевая кислота; в 1824 году ее выделил из желчи Леопольд Гмелин. Ее название указывает на биосинтез из холевой кислоты и глицина. В желчи кроликов содержится лагохолевая кислота (греч. lagos – «заяц»). В жабах рода Bufo найдена буфодезоксихолевая кислота (того же происхождения названия алкалоида буфотенина и желчного спирта буфола). В крысах найдена мурихолевая кислота (лат. muris – род. падеж от mus – «мышь, крыса»).

К классу стероидов относятся многоатомные желчные спирты. Так, еще в 1898 году в желчи северной акулы Scymnus borealis был обнаружен сцимнол. Из европейской травяной лягушки Rana temporaria выделен ранол. В карпе Cyprinus carpio содержится (в виде соли) кипринол. Из желчи питонов выделена питохолевая кислота. В рыбах отряда химерообразных (Chimaeriformes) содержится химерол. Из обитающих в Австралии миксин – беспозвоночных животных, родственных миногам, был выделен желчный спирт миксинол.

Во многих растениях содержатся ядовитые гликозиды, которые в малых дозах стимулируют сердечную деятельность (а в больших прекращают ее). Поэтому они называются сердечными гликозидами. Если путем гидролиза отделить от гликозида углеводную часть, остается «голый» стероид – агликон (дословно – «лишенный сладкого»). В медицине давно употребляются гликозиды стероидных спиртов, которые содержатся в различных видах наперстянки – растения рода Digitalis (от лат. digitus – «палец»: цветки наперстянки напоминают наперсток). Сердечные гликозиды содержатся и в растении строфанте семейства Кутровые (Apocyneae). Самые известные их агликоны – строфантидин, дигитоксигенин и гитоксигенин. Первое название – от тропической древовидной лианы строфанта (Strophanthus kombe). Того же происхождения и лекарственное средство сердечный гликозид строфантин, и образующийся при окислении кофеина холестрофан. Синоним строфантидина – конваллотоксигенин, от латинского названия ландыша майского (Convallaria majalis). Название агликона дигитоксигенина (дословно – «рождающий сердечный гликозид дигитоксин») происходит от «дигиталиса», «токсина», а также знакомого корня «ген». От «дигиталиса» происходит и название редких природных сахаров дигиталозы и дигитоксозы, стероидного сапонина дигитонина и др. Аналогично гитоксигенин назван по гликозиду наперстянки гитоксину. В свою очередь, слово «гитоксин» получено удалением некоторых букв в «дигиталисе» и добавлением слова «токсин». Того же происхождения и лекарственные средства дигитоксин и дигоксин.