Котовский играл. Играл так, как играют в кинематографе. Говорят в этом человеке жила большая тоска, смешанная с патологической жаждой крутить перед всем миром трехтысячеметровый криминальный фильм, на который «нервных просят не ходить»».
Котовец А. Гарри утверждал: «Я не всегда сразу узнавал Котовского: способностью перевоплощаться он владел в совершенстве. Ему служили не только грим и костюм: он изменял походку, выражение лица, голос, жестикуляцию». В Одессе Котовский переодевался то блестящим офицером с вензелями академии генштаба, то священником, то херсонским помещиком Золотаревым. Он слыл знатоком рысистых лошадей, отличным игроком на бильярде, посещал самые дорогие рестораны и кафе, брал лучшие места в театре, жил в роскошных гостиницах. Но иногда Котовский перевоплощался в еврейского торговца Гершеле Берковича, имевшего на привозе большой лабаз с овощами. Он также закупал оружие у контрабандистов.
А. Гарри так описал свои впечатления от первой встречи с Котовским в Одессе в ноябре 1918 года: «Передо мною сидел не то циркач, не то маклер с черной биржи». Кстати сказать, гримировался Котовский всегда сам и делал это вполне профессионально.
12 декабря 1918 года, в разгар эвакуации из города австро-германских войск, отряд Котовского вместе с людьми Япончика взял штурмом одесскую тюрьму и освободил всех заключённых, как уголовных, так и политических. В этот день больше вики планировали в Одессе всеобщее восстание против захвативших 11 декабря власть сторонников Украинской Народной Республики и деникинских офицеров-добровольцев, контролировавших ряд районов Одессы. Однако, в отличие от нападения на тюрьму, восстание не удалось. А 18 декабря с кораблей французской эскадры в Одессе высадился крупный контингент французских и греческих войск. Большевики вели активную деятельность по разложению войск интервентов, печатая в десятках тысяч экземплярах листовки на французском, английском, греческом, румынском и польском языках.
В начале 1919 года отряд Котовского вместе с другими партизанскими отрядами участвовал в боях против французских и греческих войск в районе Тирасполя, но каких-либо успехов не достиг и вернулся в Одессу.
В феврале 1919 года Котовский совершил несколько дерзких налётов на склады и эшелоны с оружием. Все эти операции Котовский осуществлял во взаимодействии с «королем» одесских бандитов Мишкой Япончиком (Мойше-Яковом Винницким, или Моисеем Вольфовичем Винницким), который, как и Котовский, во время налетов стремился избегать убийств. Большевиков такие действия вождей одесских уголовников вполне устраивали. Интервенты несли ощутимые материальные потери, в городе нарастал хаос. При этом подручные Япончика и Котовского поживились обильной добычей. Через Котовского Япончик снабжал большевистское подполье оружием, причем по весьма умеренной цене.
С Япончиком, или Японцем, Котовский познакомился в тюрьме, где Япончик отбывал 12 лет каторги. В отличие от Котовского он считался политическим заключенным, поскольку отбывал наказание за налеты, совершенные в 1907 году в составе анархистской организации «Молодая воля». В октябре 1905 года, когда Котовский начинал бандитскую карьеру в Бессарабии, Япончик, котрому тогда было всего 14 лет, участвовал в одесском отряде еврейской самообороны, защищавшей евреев от погромов. «Королем» же криминальной Одессы прототип главного героя «Одесских рассказов» стал не в начале 1900-х годов, а в 1917–1919 годах, когда по амнистии вернулся с каторги. С улиц революционной Одессы очень быстро исчезла полиция, а потом сменявшие друг друга власти никак не могли совладать с уголовной преступностью. Насчет того, сколь тесной была дружба Япончика и Котовского, достоверных данных нет. Иногда даже говорят об их скрытой борьбе и соперничестве, как, например, в фильме «Жизнь и приключения Мишки Япончика» (мы к нему еще вернемся). Но, можно предположить, что против белых и интервентов им в любом случае приходилось действовать совместно, при этом также помогая большевикам, анархистам и левым эсерам.
Занимался Котовский и диверсиями, подрывая железнодорожные пути и станционные сооружения. Благо, на станции Одесса-Главная у большевиков был свой агент-телефонист, так что они оперативно снабжали Котовского данными о движении эшелонов. Григорий Иванович заранее знал: какой эшелон (с войсками) надо просто подорвать, а какой (с имуществом) стоит еще и пограбить, так что он и его люди в накладе не оставались.
В марте 1919 года, незадолго до прихода Красной Армии, руководство большевистского подполья Одессы было арестовано и казнено. Котовский будто бы планировал осуществить налет на тюрьму и освободить их, но не успел. Теперь он фактически возглавил борьбу против интервентов в Одессе. Под его началом было примерно 250 вооруженных боевиков.