В то время генерал-губернатором Малороссии был князь Николай Григорьевич Репнин. Это был образованный и честный начальник. Появившись на Украине в 1818 году, он до этого успел пожить в Европе, участвовал в войне против Наполеона, был взят в плен под Аустерлицем, а после окончания кампании 1812 – 1814 годов находился в звании вице-короля королевства Саксонского. Высокое происхождение (Репнин был внуком петровского фельдмаршала Н. В. Репнина) и личный авторитет создали ему в Полтаве славу неподкупного и гуманного человека, какими редко бывали правители провинциальных губерний.
При Репнине ожил заглохший было совсем в Полтаве театр. Здание театра, построенное предшественником князя, по преимуществу пустовало. На лето его заселяли бродячие труппы, которые скитались из города в город. Репнин выписал из Харькова труппу Штейна, в которой выступал тогда ещё никому не известный, но подававший большие надежды крепостной актёр Михайло Щепкин.
Позже, когда Гоголь и Щепкин познакомились, им не нужно было посредничества в дружбе: пропуском в дом Щепкина для Гоголя стала Полтава. По рассказам, Гоголь вошёл в столовую, где сидела за обедом семья Щепкина, со словами украинской песни «Ходит гарбуз по городу». Приязнь между «земляками», как они называли друг друга, осталась на всю жизнь, и именно Щепкин закрыл крышкою гроб Гоголя, когда его выносили из церкви Московского университета на кладбище.
То, что Щепкин и Гоголь (ещё мальчик) жили в одно время в одном городе, – совпадение. Но не случайно, что городом этим оказалась Полтава. Сюда, в эту столицу Малороссии, тянулось всё лучшее, что являлось тогда на землях бывшей Левобережной Украины. Да и сама полтавская земля, славящаяся своими изделиями сада и огорода, как любил говорить Гоголь, производила не только их, но и таланты, коим суждено было обессмертить её.
На Полтавщине родились Г. Сковорода, И. И. Хемницер, M. M. Херасков, автор «Душеньки» И. Ф. Богданович, В. В. Капнист, В. Т. Нарежный, Е. П. Гребёнка. В Полтавской духовной семинарии учились будущий переводчик «Илиады» Н. И. Гнедич и создатель «Наталки Полтавки» И. И. Котляревский. Отсюда ушёл в Петербург и стал знаменитым портретистом бывший миргородский богомаз Лука Лукич Боровиковский.
Котляревский (с которым вместе учился в семинарии и был коротко знаком В. А. Гоголь) был главным директором полтавского театра. На его сцене игрались и «Недоросль» Фонвизина, и «Ябеда» Капниста, и «Урок дочкам» Крылова, и «Наталка Полтавка», и переводные оперы и водевили. Исполнялись в интермедиях и украинские народные песни, и сочинённые на скорую руку подделки под них, и иностранные куплеты. Щепкин, не обладавший голосом, пел и в «Наталке Полтавке», где он играл возного, и в «Редкой вещи» Керубини, и в опере «Удача от неудачи, или Приключение в жидовской корчме». В последней он мастерски копировал полтавского голову Зеленского. Когда Щепкин в гриме появлялся перед залом, оттуда кричали: «Це ж наш Зеленский!»
Голова был обижен, он хотел даже подкупить актёров, чтоб они больше не играли эту пьесу, но князь Репнин приказал оставить её в репертуаре. Он даже обязал Зеленского ходить на спектакли.
Театр старался походить на жизнь. Он иногда передразнивал её, иногда заискивал перед нею, подлаживался к её настроениям и вкусам, к нехитрым прихотям полтавских зрителей, а порой и больно щекотал, намекая на городские злоупотребления. В текст пьес свободно вставлялись реплики, которые сочинялись тут же, на ходу, в зависимости от ситуации, от состава зала, который надо было расшевелить, возбудить. Вместе с хулами раздавались и похвалы. В «Наталке Полтавке» один из героев её, Ми-кола, говорил, имея в виду деятельность администрации Репнина: «Та в городi тепер не до новин; там так старi доми ламають, та улицi застроюють новими домами, та кришi красять, та якiсь пiшеходи роблять, щоб в грязь добре, бач, ходити було пiшки, цо аж дивитесь мило… да уже ж и город буде – мов мак цвiте. Якби и пiкiйны шведи, що згинули пiд Полтавою, повстали, то б тепер не пiзнали Полтави…»
При Репнине в Полтаве были открыты духовное училище, институт благородных девиц, дом воспитания для бедных дворян. Репнину обязана историография Украины появлением труда Д. Н. Бантыш-Каменского (который потом изучал Гоголь) «История Малой России». И не кто иной, как князь Репнин, вызволил из крепостной зависимости Михаила Семёновича Щепкина.
Случилось это как раз тогда, когда Никоша Гоголь учился в поветовом училище. Щепкина выкупили у курской помещицы А. Волькенштейн, которая не хотела продавать его, так как он был нужен ей «своими познаниями в землемерной науке». Так писала она Репнину в ответ на его просьбу продать Щепкина. Сделка всё же состоялась, помещица получила восемь тысяч чистыми. Из них семь тысяч дала подписка – один помещик пожертвовал на это благое дело карточный долг, который был ему должен полтавский полицмейстер Кищенков, – остальные приложил князь. Щепкин вместе с семьёю был сначала выкуплен, а затем отпущен на свободу.