Тем не менее, Генриху не всегда было легко, поскольку ему предстояло сломить несколько линий сопротивления. Тремя четвертями века ранее Эдуард III, чьи притязания Генрих сейчас преследовал, столкнулся с относительно небольшими трудностями при нападении на города Нормандии. Однако в третьей четверти XIV века во многих частях Франции, в том числе и в Нормандии, была реализована масштабная программа по обороне городов. И в Кане, и в Руане Генрих столкнется с проблемами такого масштаба, с которыми не столкнулся бы завоеватель двумя или тремя поколениями ранее. Поэтому его опыт при Арфлере в 1415 году должен был оказаться бесценным, так как Генрих получил много полезных уроков об искусстве ведения осадной войны, которые можно было применить на практике во второй кампании.
Англичане столкнулись бы не только с препятствием в виде городских стен; они также должны были встретить сопротивление солдат и горожан, которые охраняли ворота и стены, и были вооружены арбалетами и пушками. Большинство городов и замков, которые Генрих хотел захватить, находились под защитой солдат, в основном оплачиваемых французской короной; численность гарнизона варьировалась от горстки до нескольких сотен человек, в зависимости от размера и важности охраняемого укрепления. Однако не следует думать, что большой гарнизон обязательно обеспечивал большую степень безопасности. Пример Руана однажды показал, что присутствие наемных солдат может стать причиной раздора в обществе, чей гражданский элемент, следовательно, будет более готов примириться с вторгшимися англичанами.
Однако в равной степени дух и решимость населения города могут быть почти столь же эффективны в обороне, как стены и хорошо дисциплинированный гарнизон. Генрих уже показал, что хорошо понимает необходимость установления хороших отношений между собой и своей армией, с одной стороны, и местным населением, с другой. При Арфлере в 1415 году он проявил уважение к женщинам и детям, а его военные указы, которые неоднократно переиздавались во время этих кампаний, свидетельствовали о соблюдении прав некомбатантов в соответствии с военным кодексом. Представляясь человеком, слову которого можно доверять, Генрих надеялся повлиять на отношение к нему жителей Нормандии. Его заявление о том, что он является законным правителем герцогства, подразумевало, что население подчиняется ему и с ним нельзя обращаться так, как с вражеским населением. Генрих также пытался убедить людей в законности и справедливости своих требований во Франции, подчеркивая необходимость хорошего правления, будь то в форме налогов, голосуемых на ассамблеях, или реформирования системы мер и весов, что позволило бы преодолеть хаос, возникающий из-за использования множества местных мер. Наконец, мы можем видеть, как Генрих пытался убедить нормандцев принять английское правление тем, как он возвращал конфискованное имущество тем, кто явился к нему для официального признания его завоевания. Хотя он был более чем готов применить силу против "мятежников", которые выступали против него (и он использовал угрозу этого, чтобы сломить сопротивление в ряде мест), он предпочитал вознаграждать тех, кто принял его. В целом, двойная формула кнута и/или пряника достигла определенного успеха.
Сразу же после высадки Генрих двинулся на запад в сторону Кана, расположенного в тридцати милях к юго-западу, который английский король в последний раз посещал в 1346 году. Этот город, второй по величине и значению в герцогстве, должен был стать центром, из которого Генрих мог бы управлять Канским бальяжем и, захватив имеющуюся фискальную и судебную систему, навязать некий элемент закона, без которого его претензии на обеспечение хорошего управления скоро иссякнут, а практическое, повседневное управление территорией рухнет. У Кана было еще одно преимущество, которое обнаружили англичане в прежние годы: хотя до моря было десять миль или около того, он лежал на реке Орн, которая позволяла судам подходить к городским причалам с моря. Эта река должна была стать еще одной прямой связью для морских перевозок, как гражданских, так и военных, между Каном, его округой и Англией.