Предложение было принято. Согласно хранящемуся там же рапорту ("доезду") чиновника ("протоколиста") Петра Донского, в ту же ночь солдатская команда под его начальством провела мощную облаву по адресам, указанным Ванькой Каином. Среди прочих арестованных (а их оказалось много больше первоначальных тридцати двух) схвачен был некий Алексей Соловьёв, отставной солдат и старинный друг-подельник Ваньки Каина. В отличие от Осипова, Соловьёв владел грамотой. При нём обнаружились записки, содержавшие подробности лихих дел ("...в понедельник взято в всесвятской бане в вечеру 7 гривен... в четверг 50 коп., штаны васильковые; на кожаном мосту 16 алтын..." 24). А, кроме того, здесь же был приложен список московских мошенников, среди которых значились Ванька Каин и Пётр Камчатка! Историк Есипов по этому поводу высказал предположение, что список предназначался для доноса: Соловьёв собирался идти той же дорогой, что и Ванька Каин, но Осипов опередил бывшего соучастника и коллегу. Пришлось Соловьёву идти в застенок – в то время, как Ивану Осипову присвоили звание доносителя Сыскного приказа (сыщика) и дали в помощь воинскую команду.
24 Там же. С. 43.
Формально сыщик Осипов числился по Сыскному приказу, но за розыск и арест преступников Осипов получал плату, подобно английскому "воролову".
Правда, суммы были, на взгляд бывшего разбойника, ничтожны: после первого эффектного появления на публике в качестве сыщика (а всего в ту первую ночь с его помощью были схвачены более полусотни уголовников) выдали новоявленному сыщику пять рублей. Понятно, что это не нынешние пять рублей, но для привыкшего к размаху Каина сумма показалась чуть ли не оскорблением. Возможно, на первых порах он и в самом деле намеревался порвать с прошлым. Во всяком случае, два года Осипов вёл жизнь сыщика: доносил, арестовывал, организовывал сыск и слежку. Порою рисковал жизнью: бывшие товарищи вовсе не собирались мириться с предательством Каина, так что и нападали на него, и избивали. А начальству Сыскного приказа словно и невдомёк было тяжёлое положение энергичного сыщика. Наконец, спустя два года, в ноябре 1743 года Каин обратился в приказ с просьбой о погашении его долгов размере 12 рублей 40 копеек, которые Осипов задолжал в харчевнях за хлеб и другие продукты.
И в этом ему отказали. Вот тут-то, крепко задумавшись над своими перспективами, бывший мошенник, обратившийся в сыщика, занялся не борьбой с преступностью, а сколачиванием своей собственной криминальной империи. Было ему в то время всего 25 лет.
В создании преступной организации и её руководстве размах Осипова-Каина намного превосходил размах Джонатана Великого. За минимальный срок он взял под покровительство едва ли не все воровские шайки, существовавшие в старой столице. Но этого было мало: энергии, ума и изворотливости Осипова (а ещё и знания психологии современников) хватило на то, чтобы прибрать к рукам и "государевых людей", возглавлявших по роду службы борьбу с преступниками. Среди чиновников, прикормленных Осиповым, как впоследствии показало следствие, были не только мелкие сошки, но и важные люди: советник Воейков, сенатский прокурор Щербинин, граф Сергей Алексеевич Шереметев. О чиновниках пониже рангом, подьячих и начальниках военных команд я уж и не говорю.
Новоявленный борец с преступностью, подобно своему британскому коллеге, выдавал на расправу мелких воришек и тех, кто не желал ему подчиняться; прочие же творили свои дела совершенно безнаказанно, обогащая своего повелителя.
Мало того: за возврат украденного имущества он выставлял ограбленным такой счёт, что они чувствовали себя ограбленными дважды. Когда, например, некий купец (чересчур скупой, видимо) за возвращение похищенных у него 4700 рублей выплатил Каину вознаграждение в 50 рублей, сыщик, не долго думая, спровадил прижимистого торговца в Сыскной приказ, где, избив и продержав в холодном погребе, отнял всё возвращённое, да ещё и пригрозил выгнать купца из Москвы.
Примерно с 1744 года Осипов стал настоящим хозяином Москвы – может быть, первым всемогущим повелителем преступного синдиката.
Особым промыслом Каина стало преследование раскольников, которых традиционно немало было в Москве и окрестностях. Он взимал с них огромные взятки за невыдачу властям.
В отличие от Уайльда или Шеппарда, чьи уголовные карьеры были относительно краткосрочны, Ванька Каин управлял своей разбойной державой по 1749 год! Разумеется, не всё у него было гладко. Случались и доносы, и битьё кнутом, и даже высылки. Но вскоре всё возвращалось на круги своя. В столице складывалось впечатление, что московская администрация целиком подкуплена всесильным сыщиком. Чтобы хоть как-то справиться с ним, в Москву откомандировали из Санкт-Петербурга нового генерал-полицмейстера Татищева со специальной следственной комиссией. Этому в большой степени способствовали связи и богатство раскольников-скопцов: как уже было сказано, Каин их чрезвычайно притеснял и преследовал.